Astaxanthine - ≥98%(HPLC), mélange de cis et trans , Antioxidant, anti-inflammatory and antiapoptotic activities, CAS No.472-61-7, Antioxidant, anti-inflammatory and antiapoptotic activities

CAS: 472-61-7 Cat. No.: A114383 Formule: C₄₀H₅₂O₄ Poids moléculaire: 596.84 Numéro CE: 207-451-4

GRADE & PURITY ≥98%(HPLC), mixture of cis and trans

Synonyms

DTXSID00893777 | Natupink | UNII-8XPW32PR7I | .beta.-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans- | BCP05821 | CHEBI:40968 | LMPR01070263 | NSC-635689 | ASTAXANTHIN [WHO-DD] | 3S,3'S-Astaxanthin | Astaxanthin | SCHEMBL20047 | M01303 | trans-Astaxanthi

Storage

Protégé de la lumière,Stocker à -20°C,Chargé à l'argon

Shipped In

Glacière + blocs de glace

Vue d’ensemble

L'astaxanthine (AST) est un caroténoïde alimentaire rouge. On la trouve principalement dans les animaux aquatiques et les microalgues, telles que Haematococcus pluvialis et Chlorella zofingiensis.
L'astaxanthine est un puissant caroténoïde antioxydant que l'on trouve dans les algues marines, la levure rouge et de nombreuses autres sources végétales et animales. Des études animales indiquent qu'elle réduit la glycémie et améliore plusieurs paramètres du syndrome métabolique diabétique. Il améliore le flux sanguin et le tonus vasculaire dans les modèles d'hypertension. Des études in vitro indiquent qu'il régule à la hausse la connexine 43 et qu'il pourrait donc avoir un effet chimiopréventif contre le cancer.

Specifications

Synonymes

DTXSID00893777 | Natupink | UNII-8XPW32PR7I | .beta.-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans- | BCP05821 | CHEBI:40968 | LMPR01070263 | NSC-635689 | ASTAXANTHIN [WHO-DD] | 3S,3'S-Astaxanthin | Astaxanthin | SCHEMBL20047 | M01303 | trans-Astaxanthi

Spécifications et pureté

≥98%(HPLC), mélange de cis et trans

Mécanismes biochimiques et physiologiques

L'astaxanthine est un puissant antioxydant doté d'une activité antiproliférative, neuroprotectrice et anti-inflammatoire. L'astaxanthine protège contre le stress oxydatif, inhibe le NF-KB, supprime les gènes pro-inflammatoires et la production de protéine

Conditions de stockage de stockage

Protégé de la lumière,Stocker à -20°C,Chargé à l'argon

Expédié en

Glacière + blocs de glace

Mécanisme d'action

Antioxidant, anti-inflammatory and antiapoptotic activities

Pureté

≥98%(HPLC)

Propriétés du produit

ALogP

10.3

Noms et identifiants

Pubchem Sid

508816543

Sourires canoniques

CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C

IUPAC Name

(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one

InChIKey

MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N

INCHI

1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1

Isomères SMILES

CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C

WGK Allemagne

3

CAS alternatif

7542-45-2

Poids moléculaire

596.84

Reaxy-Rn

11489489

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11489489&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Lipids and lipid-like molecules
    • Classe Prenol lipids
      • Subclass Tetraterpenoids
        • Level5 Carotenoids
          • Level6 Xanthophylls

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Lipids and lipid-like molecules
• Classe: Prenol lipids
• Subclass: Tetraterpenoids
• Intermediate Tree Nodes: Carotenoids
• Direct Parent: Xanthophylls
• Alternative Parents: Cyclohexenones Secondary alcohols Organic oxides Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aliphatic homomonocyclic compounds
• Substituents: Xanthophyll - Cyclohexenone - Cyclic ketone - Secondary alcohol - Ketone - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Alcohol - Aliphatic homomonocyclic compound
• Description: This compound belongs to the class of organic compounds known as xanthophylls. These are carotenoids containing an oxygenated carotene backbone. Carotenes are characterized by the presence of two end-groups (mostly cyclohexene rings, but also cyclopentene rings or acyclic groups) linked by a long branched alkyl chain. Carotenes belonging form a subgroup of the carotenoids family. Xanthophylls arise by oxygenation of the carotene backbone.
• External Descriptors: C40 isoprenoids (tetraterpenes)

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Cibles associées (humaines)

SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 Activities)

Discover Target: SLCO1B1

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 Activities)

Discover Target: SLCO1B3

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Cibles associées (non humaines)

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 Activities)

Discover Target: Hdac6

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Plasmodium falciparum (966862 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Mus musculus (284745 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

rep Replicase polyprotein 1ab (378 Activities)

Discover Target: rep

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Mécanismes d'action

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
• Sensibilité: light and air sensitive
• Point de fusion (°C): 215-216°C
• Poids moléculaire: 596.800 g/mol
• XLogP3: 10.300
• Hydrogen Bond Donor Count: 2
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
• Rotatable Bond Count: 10
• Exact Mass: 596.387 Da
• Monoisotopic Mass: 596.387 Da
• Topological Polar Surface Area: 74.600 Ų
• Heavy Atom Count: 44
• Formal Charge: 0
• Complexity: 1340.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 2
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 9
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 9
• Covalently-Bonded Unit Count: 1