D-Néoptérine - ≥98% (HPLC), somme des énantiomères , CAS No.2009-64-5

CAS: 2009-64-5 Cat. No.: D137509 Formule: C₉H₁₁N₅O₄ Poids moléculaire: 253.21 Beilstein Registry Number: 89070 Numéro CE: 217-924-7

GRADE & PURITY ≥98%(HPLC), sum of enantiomers

Synonyms

4(8H)-pteridinone, 2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]- | [S-(R*,S*)]-2-Amino-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-1H-pteridin-4-on | 2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-one | BMQYVXCPAOLZOK-XINAWCOVSA-N | AS-56644 | 6-(D-erythro-1,2,3-T

Storage

A conserver entre 2 et 8°C

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Glace humide

Vue d’ensemble

La D-Néoptérine est un précurseur de la tétrahydrobioptérine et peut être utilisée comme marqueur biochimique indiquant la prolifération cellulaire. Des niveaux élevés de D-Néoptérine sont corrélés à l'activation du système immunitaire, aux maladies malignes, au rejet d'allogreffe et aux infections virales. En outre, la D-Néoptérine sert de cofacteur à la ptérine dans les systèmes biologiques.

Specifications

Synonymes

4(8H)-pteridinone, 2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]- | [S-(R*,S*)]-2-Amino-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-1H-pteridin-4-on | 2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-one | BMQYVXCPAOLZOK-XINAWCOVSA-N | AS-56644 | 6-(D-erythro-1,2,3-T

Spécifications et pureté

≥98% (HPLC), somme des énantiomères

Mécanismes biochimiques et physiologiques

Cofacteur de la ptérine ; précurseur du BH4 (tétrahydrobioptérine) ; marqueur pronostique de l'immunodéficience. Précurseur de la bioptérine. Synthétisé en réponse à la stimulation par l'interféron-γ. Indique le niveau d'activation de l'immunité cellulair

Conditions de stockage de stockage

A conserver entre 2 et 8°C

Expédié en

Glace humide

Note

Dans la mesure du possible, les solutions doivent être préparées et utilisées le même jour. Toutefois, si vous devez préparer des solutions de base à l'avance, nous vous recommandons de les conserver sous forme d'aliquotes dans des flacons hermétiques à -20°C. Ces aliquotes sont généralement utilisables pendant un mois. En général, ces solutions peuvent être utilisées pendant un mois. Avant utilisation, et avant d'ouvrir le flacon, nous vous recommandons de laisser votre produit s'équilibrer à température ambiante pendant au moins 1 heure. Besoin de plus de conseils sur la solubilité, l'utilisation et la manipulation ? Veuillez consulter notre page de questions fréquemment posées (FAQ) pour plus de détails.

Pureté

≥98%(HPLC)

Noms et identifiants

Pubchem Sid

504773243

Pubchem Sid Url

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504773243

Sourires canoniques

C1=C(N=C2C(=O)NC(=NC2=N1)N)C(C(CO)O)O

IUPAC Name

2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one

InChIKey

BMQYVXCPAOLZOK-XINAWCOVSA-N

INCHI

1S/C9H11N5O4/c10-9-13-7-5(8(18)14-9)12-3(1-11-7)6(17)4(16)2-15/h1,4,6,15-17H,2H2,(H3,10,11,13,14,18)/t4-,6+/m1/s1

Isomères SMILES

C1=C(N=C2C(=O)NC(=NC2=N1)N)[C@@H]([C@@H](CO)O)O

WGK Allemagne

3

Poids moléculaire

253.21

Beilstein

89070

Reaxy-Rn

258082

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=258082&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organoheterocyclic compounds
    • Classe Pteridines and derivatives
      • Subclass Pterins and derivatives

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organoheterocyclic compounds
• Classe: Pteridines and derivatives
• Subclass: Pterins and derivatives
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Biopterins and derivatives
• Alternative Parents: Pyrimidones Aminopyrimidines and derivatives Pyrazines Vinylogous amides Heteroaromatic compounds Secondary alcohols Polyols Azacyclic compounds Primary amines Primary alcohols Organopnictogen compounds Organic oxides Hydrocarbon derivatives Aromatic alcohols
• Molecular Framework: Aromatic heteropolycyclic compounds
• Substituents: Biopterin - Aminopyrimidine - Pyrimidone - Pyrazine - Pyrimidine - Heteroaromatic compound - Vinylogous amide - Secondary alcohol - Polyol - Azacycle - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organopnictogen compound - Primary amine - Primary alcohol - Alcohol - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organic oxygen compound - Organic nitrogen compound - Amine - Aromatic alcohol - Aromatic heteropolycyclic compound
• Description: This compound belongs to the class of organic compounds known as biopterins and derivatives. These are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland.
• External Descriptors: Not available

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Soluble in DMSO (20 mM, with gentle warming), 0.05M NaOH, 1M HCl, aqueous acid, and water (very slightly). Ultrasonication may improve the dissolution.
• Poids moléculaire: 253.220 g/mol
• XLogP3: -3.500
• Hydrogen Bond Donor Count: 5
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 7
• Rotatable Bond Count: 3
• Exact Mass: 253.081 Da
• Monoisotopic Mass: 253.081 Da
• Topological Polar Surface Area: 154.000 Ų
• Heavy Atom Count: 18
• Formal Charge: 0
• Complexity: 363.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 2
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1