Azodicarboxylate de diéthyle - ≥97% , CAS No.1972-28-7

CAS: 1972-28-7 Cat. No.: D111047 Formule: C₆H₁₀N₂O₄ Poids moléculaire: 174.15 Beilstein Registry Number: 908662 Numéro CE: 217-821-7

GRADE & PURITY ≥97%

Synonyms

Diethoxycarbonyldiazene | ethyl (NE)-N-ethoxycarbonyliminocarbamate | 1,2-Ethoxycarbonyl diazene | diethyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylate | Diethyl azodicarboxylate, E-isomer | Unifoam AZ-AE 200 | Diethyl 1,2-diazenedicarboxylate | NSC 679015 | SCHEMBL9077

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Vue d’ensemble

L'azodicarboxylate de diéthyle agit comme un diénophile utilisé dans les réactions de Diels-Alder. Il est utilisé comme réactif dans l'alfa-thiocyanation des cétones énolisables avec le thiocyanate d'ammonium et dans l'annulation des imines protégées par un N. Il sert de réactif pour la préparation d'immunostimulants alfa-Galactosylcéramides, d'inhibiteurs de bisubstrats avec reconnaissance moléculaire sur le site actif de la catéchol-O-méthyltransférase et d'aza-bêta-lactames via la cycloaddition [2 + 2] catalysée par le NHC avec des cétènes. Il trouve une application dans la réaction de Mitsunobu et est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la zidovudine et la procarbazine. La présence d'un groupe azoïque est un accepteur de Michael et est utilisée pour la conversion de bêta-cétoesters en dérivés hydrazine correspondants en présence d'un catalyseur au cuivre(II). En outre, il s'agit d'un agent déshydrogénant efficace, qui intervient dans la préparation d'aldéhydes et de disulfures à partir d'alcools et de thiols respectivement.

Specifications

Synonymes

Diethoxycarbonyldiazene | ethyl (NE)-N-ethoxycarbonyliminocarbamate | 1,2-Ethoxycarbonyl diazene | diethyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylate | Diethyl azodicarboxylate, E-isomer | Unifoam AZ-AE 200 | Diethyl 1,2-diazenedicarboxylate | NSC 679015 | SCHEMBL9077

Spécifications et pureté

≥97%

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Pureté

≥97%

Noms et identifiants

• Pubchem Sid: 504763840
• Pubchem Sid Url: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504763840
• Sourires canoniques: CCOC(=O)N=NC(=O)OCC
• IUPAC Name: ethyl (NE)-N-ethoxycarbonyliminocarbamate
• InChIKey: FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N
• INCHI: 1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+
• Isomères SMILES: CCOC(=O)/N=N/C(=O)OCC
• WGK Allemagne: 3
• Numéro ONU: 1993
• Poids moléculaire: 174.15
• Beilstein: 908662
• Reaxy-Rn: 908662
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=908662&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organic acids and derivatives
    • Classe Organic carbonic acids and derivatives

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organic acids and derivatives
• Classe: Organic carbonic acids and derivatives
• Subclass: Not available
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Organic carbonic acids and derivatives
• Alternative Parents: Azo compounds Propargyl-type 1,3-dipolar organic compounds Organopnictogen compounds Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aliphatic acyclic compounds
• Substituents: Carbonic acid derivative - Azo compound - Organic 1,3-dipolar compound - Propargyl-type 1,3-dipolar organic compound - Organic nitrogen compound - Organic oxygen compound - Organopnictogen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Carbonyl group - Aliphatic acyclic compound
• Description: This compound belongs to the class of organic compounds known as organic carbonic acids and derivatives. These are compounds comprising the organic carbonic acid or a derivative thereof.
• External Descriptors: Not available

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.
• Sensibilité: Air,Light,Heat sensitive.
• Indice de réfraction: 1.421
• Point d'éclair (°F): 85℃
• Point d'éclair (°C): 85℃
• Point d'ébullition (°C): 106°C
• Poids moléculaire: 174.150 g/mol
• XLogP3: 1.700
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
• Rotatable Bond Count: 4
• Exact Mass: 174.064 Da
• Monoisotopic Mass: 174.064 Da
• Topological Polar Surface Area: 77.300 Ų
• Heavy Atom Count: 12
• Formal Charge: 0
• Complexity: 170.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 1
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 1
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

Références

1. Yanan Wang, Huichao Wei, Keyang Li, Liru Liu, Yingfei Zhu, Xinyuan Wang, Jiahui Yan, Liangmin Yu, Xuefeng Yan, Zhiyu He.  (2023)  Ros-responsive dextran-phenylboronic acid-silibinin nanoparticles for targeting delivery of BAPTA-AM to effectively eliminate calcium overload-mediated inflammatory cascades and mitochondrial apoptosis: Alleviating acute liver injury.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,      [PMID:] [10.1016/j.cej.2023.148283]

2. Peng Zeng, Wei-De Zhang.  (2021)  Photocatalytic hydrogen evolution over a nickel complex anchoring to thiophene embedded g-C3N4.  JOURNAL OF COLLOID AND INTERFACE SCIENCE,      [PMID:33838327] [10.1016/j.jcis.2021.03.080]

3. Jun Zhang, Runtian Wang, Xiaojian Ou, Xiaoyan Zhang, Pu Liu, Zhengcan Chen, Boyuan Zhang, Chunli Liu, Shengyuan Zhao, Zhenbin Chen, Jinian Zhu, Sujun Lu, Peng Zhang.  (2020)  Bio-inspired synthesis of thermo-responsive imprinted composite membranes for selective recognition and separation of ReO4−.  SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY,      [PMID:] [10.1016/j.seppur.2020.118165]

4. Yun-Xiao Zhang, Peng Zeng, Yu-Xiang Yu, Wei-De Zhang.  (2019)  Integration of nickel complex as a cocatalyst onto in-plane benzene ring-incorporated graphitic carbon nitride nanosheets for efficient photocatalytic hydrogen evolution.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,      [PMID:] [10.1016/j.cej.2019.122635]

5. Hong Yang, Ming-Xia Liu, Yue-Wei Yao, Ping-Yang Tao, Bao-Ping Lin, Patrick Keller, Xue-Qin Zhang, Ying Sun, Ling-Xiang Guo.  (2013)  Polysiloxane-Based Liquid Crystalline Polymers and Elastomers Prepared by Thiol–Ene Chemistry.  MACROMOLECULES,      [PMID:] [10.1021/ma400462e]

6. Hong Yang, Fei Zhang, Bao-Ping Lin, Patrick Keller, Xue-Qin Zhang, Ying Sun, Ling-Xiang Guo.  (2012)  Mesogen-jacketed liquid crystalline polymers and elastomers bearing polynorbornene backbone.  Journal of Materials Chemistry C,  1  (7): (1482-1490).  [PMID:] [10.1039/C2TC00879C]

7. Xiaoya Li, Shirong Sun, Qian Zhang, Weidong Wu, Yingchun Liu, Liheng Chen, Xueqing Qiu.  (2024)  Porphyrin-conjugated lignin p-n heterojunction as an effective and biocompatible photosensitizer for antibacterial applications.  EUROPEAN POLYMER JOURNAL,      [PMID:] [10.1016/j.eurpolymj.2024.112970]

8. Haolin Song, Hongyi Chen, Qinjun Chen, Hongrui Fan, Chufeng Li, Yu Wang, Shilin Zhang, Xuwen Li, Boyu Su, Tao Sun, Chen Jiang.  (2024)  Size and Charge Dual-Switchable Nanoparticles for Achieving Chemosensitization and Immune Infiltration against Pancreatic Ductal Adenocarcinoma.  ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS,      [PMID:] [10.1002/adfm.202411643]