Melittoside , CAS No.19467-03-9

CAS: 19467-03-9 Cat. No.: M412636 Formule: C21H32O15 Poids moléculaire: 524.5 PubChem CID: 11968737
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Synonyms
Melittoside|19467-03-9|(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aS,5R,7aR)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol|CHEMBL3810093|DTXS
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Vue d’ensemble

Information

Melittoside, a natural compound, is the first iridoid to be found to contain two molecules of sugar (glucose).

Spécifications

Synonymes
Melittoside | 19467-03-9 | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aS,5R,7aR)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | CHEMBL3810093 | DTXS
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Melittoside, a natural compound, is the first iridoid to be found to contain two molecules of sugar (glucose).
Conditions de stockage de stockage
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Expédié en
Ice chest + Ice pads
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Noms et identifiants
Sourires canoniques
C1=COC(C2C1(C(C=C2CO)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O
IUPAC Name
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aS,5R,7aR)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-4a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
InChIKey
LZKBAGSBRBMVBE-GVKBFFPQSA-N
INCHI
1S/C21H32O15/c22-4-7-3-10(25)21(36-20-17(31)15(29)13(27)9(6-24)34-20)1-2-32-18(11(7)21)35-19-16(30)14(28)12(26)8(5-23)33-19/h1-3,8-20,22-31H,4-6H2/t8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18+,19+,20+,21-/m1/s1
Isomères SMILES
C1=CO[C@H]([C@H]2[C@@]1([C@@H](C=C2CO)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O
PubChem CID
11968737
Poids moléculaire
524.5

Documentation

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassLipids and lipid-like molecules
ClassePrenol lipids
SubclassTerpene glycosides
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentIridoid O-glycosides
Alternative Parents O-glycosyl compounds  Iridoids and derivatives  Bicyclic monoterpenoids  Oxanes  Monosaccharides  Secondary alcohols  Polyols  Oxacyclic compounds  Acetals  Primary alcohols  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAliphatic heteropolycyclic compounds
Substituents Iridoid o-glycoside - Glycosyl compound - Iridoid-skeleton - O-glycosyl compound - Bicyclic monoterpenoid - Monoterpenoid - Monosaccharide - Oxane - Secondary alcohol - Acetal - Organoheterocyclic compound - Oxacycle - Polyol - Organooxygen compound - Primary alcohol - Hydrocarbon derivative - Organic oxygen compound - Alcohol - Aliphatic heteropolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as iridoid o-glycosides. These are iridoid monoterpenes containing a glycosyl (usually a pyranosyl) moiety linked to the iridoid skeleton.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
HT-29 (80576 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
A549 (127892 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
Poids moléculaire524.500 g/mol
XLogP3-5.700
Hydrogen Bond Donor Count10
Hydrogen Bond Acceptor Count15
Rotatable Bond Count7
Exact Mass524.174 Da
Monoisotopic Mass524.174 Da
Topological Polar Surface Area248.000 Ų
Heavy Atom Count36
Formal Charge0
Complexity823.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count14
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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