(R)-CR8 - Moligand™ , Inhibitor of cyclin dependent kinase 1;Inhibitor of cyclin dependent kinase 5, CAS No.294646-77-8, Inhibitor of cyclin dependent kinase 1;Inhibitor of cyclin dependent kinase 5

CAS: 294646-77-8 Cat. No.: R613113 Formule: C24H29N7O Poids moléculaire: 431.53 Numéro CE: 684-164-4
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QUALITÉ & PURETÉ Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools.
Synonyms
EN300-25631346 | BDBM50154937 | NCGC00370890-01 | RC8 | HMS3229B13 | (2R)-2-[[9-propan-2-yl-6-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methylamino]purin-2-yl]amino]butan-1-ol | CR8 | CR-8 | DB08463 | GTPL11065 | SCHEMBL13001902 | (R)-2-(9-Isopropyl-6-(4-(pyridin-2-yl)benzy
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Preuve documentaire

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Vue d’ensemble

(R)​-​CR8 (CR8), a second-generation analog of Roscovitine, is a potent CDK1/2/5/7/9 inhibitor. (R)​-​CR8 inhibits CDK1/cyclin B (IC50=0.09 μM), CDK2/cyclin A (0.072 μM), CDK2/cyclin E (0.041 μM), CDK5/p25 (0.11 μM), CDK7/cyclin H (1.1 μM), CDK9/cyclin T (0.18 μM) and CK1δ/ε (0.4 μM). (R)​-​CR8 induces apoptosis and has neuroprotective effect. (R)-CR8 acts as a molecular glue degrader that depletes cyclin K.

Spécifications

Synonymes
EN300-25631346 | BDBM50154937 | NCGC00370890-01 | RC8 | HMS3229B13 | (2R)-2-[[9-propan-2-yl-6-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methylamino]purin-2-yl]amino]butan-1-ol | CR8 | CR-8 | DB08463 | GTPL11065 | SCHEMBL13001902 | (R)-2-(9-Isopropyl-6-(4-(pyridin-2-yl)benzy
Spécifications et pureté
Moligand™
Mécanismes biochimiques et physiologiques
CR8 is a potent and selective inhibitor of cyclin dependent kinase (CDK1, 2, 5, 7, and 9). CR8 is a more potent pyridyl analogue of roscovitine (Cat. No. R7772). In comparison to roscovirtine, the compound gains in potency toward CK1, which is involved in
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Grade
Moligand™
Type d'action
INHIBITOR
Mécanisme d'action
Inhibitor of cyclin dependent kinase 1;Inhibitor of cyclin dependent kinase 5
Noms et identifiants
Sourires canoniques
CCC(CO)NC1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)C(C)C)NCC3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=N4
IUPAC Name
(2R)-2-[[9-propan-2-yl-6-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methylamino]purin-2-yl]amino]butan-1-ol
InChIKey
HOCBJBNQIQQQGT-LJQANCHMSA-N
INCHI
1S/C24H29N7O/c1-4-19(14-32)28-24-29-22(21-23(30-24)31(15-27-21)16(2)3)26-13-17-8-10-18(11-9-17)20-7-5-6-12-25-20/h5-12,15-16,19,32H,4,13-14H2,1-3H3,(H2,26,28,29,30)/t19-/m1/s1
Isomères SMILES
CC[C@H](CO)NC1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)C(C)C)NCC3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=N4
Poids moléculaire
431.53
Reaxy-Rn
20978080
Reaxys-RN_link_address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=20978080&ln=

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
ClassePyridines and derivatives
SubclassPhenylpyridines
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentPhenylpyridines
Alternative Parents 6-alkylaminopurines  Benzylamines  Secondary alkylarylamines  Aminopyrimidines and derivatives  N-substituted imidazoles  Imidolactams  Heteroaromatic compounds  Azacyclic compounds  Primary alcohols  Organopnictogen compounds  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents 2-phenylpyridine - 6-alkylaminopurine - 6-aminopurine - Imidazopyrimidine - Purine - Benzylamine - Aminopyrimidine - Secondary aliphatic/aromatic amine - Monocyclic benzene moiety - N-substituted imidazole - Pyrimidine - Imidolactam - Benzenoid - Heteroaromatic compound - Imidazole - Azole - Azacycle - Secondary amine - Primary alcohol - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Alcohol - Hydrocarbon derivative - Organopnictogen compound - Organic nitrogen compound - Amine - Organic oxygen compound - Aromatic heteropolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as phenylpyridines. These are polycyclic aromatic compounds containing a benzene ring linked to a pyridine ring through a CC or CN bond.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
CDK1 Tchem Cyclin-dependent kinase 1 (0 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
CDK5 Tchem Cyclin-dependent-like kinase 5 (0 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CSNK1A1 Tchem Casein kinase I alpha (2581 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CDK5 Tchem Cyclin-dependent kinase 5 (3021 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
K562 (73714 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MCF7 (126967 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HEK293 (82097 Activities)
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CDK5 Tchem Cyclin-dependent kinase 5/CDK5 activator 1 (3697 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CDK4 Tclin Cyclin-dependent kinase 4/cyclin D1 (2340 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CDK1 Tchem Cyclin-dependent kinase 1/cyclin B1 (1887 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CCNE1 Tchem Cyclin-dependent kinase 2/cyclin E1 (1877 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
GSK3A Tclin Glycogen synthase kinase-3 (736 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CCNT1 Tchem CDK9/cyclin T1 (2643 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HT (265 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CDK2 Tchem CDK2/Cyclin A2 (2260 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CCNH Tbio CDK7/Cyclin H/MNAT1 (693 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cibles associées (non humaines)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
SolubilitéDMSO: 11 mg/mL (25.49 mM)
Poids moléculaire431.500 g/mol
XLogP33.800
Hydrogen Bond Donor Count3
Hydrogen Bond Acceptor Count7
Rotatable Bond Count9
Exact Mass431.243 Da
Monoisotopic Mass431.243 Da
Topological Polar Surface Area101.000 Ų
Heavy Atom Count32
Formal Charge0
Complexity556.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count1
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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