Terbinafine - 10mM in DMSO , Squalene monooxygenase inhibitor, CAS No.91161-71-6, Squalene monooxygenase inhibitor

CAS: 91161-71-6 Cat. No.: T409060 Formule: C21H25N Poids moléculaire: 291.43 Numéro CE: 618-706-8 PubChem CID: 1549008
DISPONIBLE À COMMANDE
QUALITÉ & PURETÉ 10mM in DMSO
Synonyms
SF 86-327 | N-​[(2E)​-​6,​6-​dimethyl-​2-​hepten-​4-​yn-​1-​yl]​-​N-​methyl-1-​naphthalenemethanami​ne
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Preuve documentaire

Cité dans 7 publications à comité de lecture couvrant la chromatographie, la synthèse organique et les réactions de couplage croisé.

Vue d’ensemble

Information

Terbinafine Terbinafine (SF 86-327) is used to treat infections caused by a fungus. It works by killing the fungus or preventing its growth.
In vitro

Terbinafine (50 μM to 100 μM) inhibits only marginally the metabolism of ethoxycoumarin (CYP1A2), tolbutamide (CYP2C9), or ethynylestradiol, CsA, and cortisol. Terbinafine proves to be a potent inhibitor of the CYP2D6-mediated dextromethorphan O-demethylation and bufuralol 1-hydroxylation with IC50values of 0.2 μM and 0.25 μM, respectively. Terbinafine is highly activ Aspergillus isolates (minimum inhibitory concentration [MIC] 0.01 to 2 mg/mL) with a primary fungicidal action (minimum fungicidal concentration [MFC] 0.02 to 4 mg/mL). Terbinafine inhibits dextromethorphan O-demethylation with an apparent Ki ranging from 28 to 44 nM in human hepatic microsomes and averaging 22.4 nM for the heterologously expressed enzymes. Terbinafine shows a very strong activity in vitro against Penicillium spp., Paecilomyces spp., Trichoderma spp., Acremonium spp. and Arthrographis spp. with GMs <1 mg/L. Terbinafine decreases the levels of phosphorylated extracellular signal-regulated kinase (ERK). Terbinafine might cause a decrease of MEK, which in turn up-regulates p53 through the inhibition of ERK phosphorylation, and finally causes an increase of p21expression and cell-cycle arrest.

In vivo


Cell Data

cell lines:HUVECs

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

Spécifications

Synonymes
SF 86-327 | N-​[(2E)​-​6,​6-​dimethyl-​2-​hepten-​4-​yn-​1-​yl]​-​N-​methyl-1-​naphthalenemethanami​ne
Spécifications et pureté
10mM in DMSO
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Terbinafine (SF 86-327) is used to treat infections caused by a fungus. It works by killing the fungus or preventing its growth.
Conditions de stockage de stockage
Store at -80°C
Expédié en
Dry ice packs + Cold packs
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Type d'action
INHIBITOR
Mécanisme d'action
Squalene monooxygenase inhibitor
Propriétés du produit
ALogP
5.6
Noms et identifiants
Isomères SMILES
CC(C)(C)C#C/C=C/CN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21
CAS alternatif
91161-71-6
PubChem CID
1549008
Termes d'entrée MeSH
(E)-N-(6,6-dimethyl-2-heptenynyl)-N-methyl-1-naphthalenementhamin hydrochloride;DA 5505;Lamisil;SF 86 327;SF 86-327;SF 86327;SF-86-327;SF86327;TDT 067;TDT-067;TDT067;terbinafine;terbinafine hydrochloride;Terbinafine, (Z)-;terbinafine, (Z)-isomer
Poids moléculaire
291.43

Documentation

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Données avancées

Cibles associées (humaines)
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (1 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
SQLE Tchem Squalene monooxygenase (1 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
SIGMAR1 Tclin Sigma non-opioid intracellular receptor 1 (2 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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Lot NumberCertificate TypeDateArticle
B2324108B2324108Certificate of AnalysisOct 22, 2026 T409060
Propriétés chimiques et physiques
SolubilitéSolubility (25°C) In vitro DMSO: 128 mg/mL (199.49 mM); Water: Insoluble; Ethanol: Insoluble;
Point de fusion (°C)43 °C
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