セラストロール - Moligand™、分析標準品、≥98 , Inhibitor of regulator of G-protein signaling 17, CAS No.34157-83-0, Inhibitor of regulator of G-protein signaling 17

CAS: 34157-83-0 Cat. No.: C107671 分子式: C₂₉H₃₈O₄ 分子量: 450.61 EC番号: 636-472-5

GRADE & PURITY Analytical standard, Moligand™, ≥98%

Synonyms

(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylicacid | IDI1_000718 | MLS002701906 | US9694016, 1156 | NCGC00178913-14 | Spectrum4_001966 | BSPBio_001905 | KBio2_003383 | CHEBI:63959

Storage

20℃で保存

Shipped In

アイスチェスト＋アイスパッド

概要

セラストロール（Celastrus scandens）は、もともとTripterygium wilfordiiから精製された化合物で、抗酸化作用と抗血管新生作用があることが示されている。メカニズム研究では、セラストロールがVEGFとFlk-1受容体であるVEGFR-1とVEGFR-2のレベルを抑制し、2つの成長因子間のシグナル伝達を減少させることが示唆されている。さらに、セラストロールは、スーパーシャペロン複合体におけるGlu33（Hsp90）とArg167（Cdc37）の重要な相互作用を破壊する能力を示し、in vitroで抗増殖活性を引き起こし、in vitroでTopo II（トポイソメラーゼII）活性を阻害する（IC50 = 7.41 μM）。Celastrol, Celastrus scandensは、Hsp90の阻害剤である。

Specifications

同義語

(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylicacid | IDI1_000718 | MLS002701906 | US9694016, 1156 | NCGC00178913-14 | Spectrum4_001966 | BSPBio_001905 | KBio2_003383 | CHEBI:63959

仕様と純度

Moligand™、分析標準品、≥98

生化学的・生理学的メカニズム

セラストロール（トリプテリン）は植物由来のトリテルペンである。セラストロール（トリプテリン）は、抗炎症および免疫抑制活性を有する。セラストロール（トリプテリン）は、抗酸化および抗炎症剤である。細胞分裂における脂質過酸化を強力に阻害する。

保管条件

20℃で保存

入荷

アイスチェスト＋アイスパッド

等級

Moligand™, 分析用標準物質

アクションタイプ

INHIBITOR

作用メカニズム

Inhibitor of regulator of G-protein signaling 17

純度

≥98%

名前と識別子

パブケム・シド

528776384

カノニカル・スマイル

CC1=C(C(=O)C=C2C1=CC=C3C2(CCC4(C3(CCC5(C4CC(CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C)O

IUPAC Name

(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylic acid

InChIKey

KQJSQWZMSAGSHN-JJWQIEBTSA-N

INCHI

1S/C29H38O4/c1-17-18-7-8-21-27(4,19(18)15-20(30)23(17)31)12-14-29(6)22-16-26(3,24(32)33)10-9-25(22,2)11-13-28(21,29)5/h7-8,15,22,31H,9-14,16H2,1-6H3,(H,32,33)/t22-,25-,26-,27+,28-,29+/m1/s1

異性体SMILES

CC1=C(C(=O)C=C2C1=CC=C3[C@]2(CC[C@@]4([C@@]3(CC[C@@]5([C@H]4C[C@](CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C)O

WGKドイツ

2

代替CAS番号

34157-83-0

NSC番号

70931

UN番号

2811

MeSH用語

3-hydroxy-24-nor-2-oxo-1(10),3,5,7-friedelatetraen-29-oic acid;celastrol;tripterin;tripterine

分子量

450.61

Reaxy-Rn

5780870

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=5780870&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Lipids and lipid-like molecules
    • 分類 Prenol lipids
      • Subclass Triterpenoids

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Lipids and lipid-like molecules
• 分類: Prenol lipids
• Subclass: Triterpenoids
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Triterpenoids
• Alternative Parents: Cyclic ketones Monocarboxylic acids and derivatives Enols Carboxylic acids Organic oxides Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aliphatic homopolycyclic compounds
• Substituents: Triterpenoid - Cyclic ketone - Ketone - Monocarboxylic acid or derivatives - Enol - Carboxylic acid - Carboxylic acid derivative - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Aliphatic homopolycyclic compound
• 説明: This compound belongs to the class of organic compounds known as triterpenoids. These are terpene molecules containing six isoprene units.
• External Descriptors: monocarboxylic acid - pentacyclic triterpenoid

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

関連ターゲット（人間）

HIF1A Tchem Hypoxia-inducible factor 1-alpha (1 Activities)

Discover Target: HIF1A

Activity Type	Activity Value -log(M)	Mechanism of Action	Activity Reference	Publications (PubMed IDs)

TERT Tchem Telomerase reverse transcriptase (1 Activities)

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RGS17 Tchem Regulator of G-protein signaling 17 (0 Activities)

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化学的性質と物理的性質

• 溶解度: Soluble in DMSO (>10 mg/ml), ethanol, DMF:PBS(pH 7.2)(1:10), and DMF. Insoluble in water.
• 比旋光度［α］: -122.7° (C=0.1,CHCl3)
• 融点（°C）: 203°C(lit.)
• 分子量: 450.600 g/mol
• XLogP3: 5.900
• Hydrogen Bond Donor Count: 2
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
• Rotatable Bond Count: 1
• Exact Mass: 450.277 Da
• Monoisotopic Mass: 450.277 Da
• Topological Polar Surface Area: 74.600 Ų
• Heavy Atom Count: 33
• Formal Charge: 0
• Complexity: 1100.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 6
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1