(±)12,13-DiHOME - ≥98%, ~100ug/ml in acetato di metile , CAS No.263399-35-5

CAS: 263399-35-5 Cat. No.: D351350 Formula: C₁₈H₃₄O₄ Peso molecolare: 314.46

GRADE & PURITY ≥98%, ~100ug/ml in methyl acetate

Synonyms

9-Octadecenoic acid, 12,13-dihydroxy-, (9Z)- | HY-116003 | (??)12(13)-DiHOME | (9Z)-12,13-Dihydroxy-9-octadecenoic acid | 12,13-DiHOME | (9Z)-12,13-Dihydroxyoctadec-9-enoic acid | SCHEMBL2228623 | LMFA02000230 | Q27140059 | (+/-)12,13-Dihome | J-016390 |

Storage

Conservare a -20°C

Shipped In

Cassetta del ghiaccio + cuscini per il ghiaccio

Panoramica

il (±)12,13-DiHOME è il diolo risultante dall'apertura dell'epossido idrolasi solubile del (±)12,13-EpOME. La miscela dell'estere metilico di questo diolo e dell'isomero 9,10 sono più citotossici degli epossidi dell'estere metilico nelle cellule tubulari prossimali renali. Tuttavia, nei mitocondri della corticale renale, la conversione dell'epossido in 12,13-DiHOME sembra far parte della via di detossificazione che previene la disfunzione mitocondriale. Questo diolo e l'isomero 9,10 possono essere glucuronidati dai microsomi epatici e intestinali umani e dalla UGT2B7 ricombinante attraverso un gruppo idrossile. Alti livelli di glucuronidi di LA-diolo sono stati riscontrati nelle urine di esseri umani affetti da malattie perossisomiali. Una miscela di dioli stimola la proliferazione delle cellule del cancro al seno in vitro e altera la funzione riproduttiva nei ratti a concentrazioni relativamente basse.

il (±)12,13-DiHOME viene fornito come soluzione in acetato di metile. Per cambiare il solvente, è sufficiente far evaporare l'acetato di metile sotto una leggera corrente di azoto e aggiungere immediatamente il solvente scelto. Si possono usare solventi come etanolo, DMSO e dimetilformammide purificati con un gas inerte. La solubilità del (±)12,13-DiHOME in questi solventi è di circa 20 mg/ml.

Specifications

Sinonimi

9-Octadecenoic acid, 12,13-dihydroxy-, (9Z)- | HY-116003 | (??)12(13)-DiHOME | (9Z)-12,13-Dihydroxy-9-octadecenoic acid | 12,13-DiHOME | (9Z)-12,13-Dihydroxyoctadec-9-enoic acid | SCHEMBL2228623 | LMFA02000230 | Q27140059 | (+/-)12,13-Dihome | J-016390 |

Specifiche e purezza

≥98%, ~100ug/ml in acetato di metile

Condizioni di conservazione di stoccaggio

Conservare a -20°C

Spedito in

Cassetta del ghiaccio + cuscini per il ghiaccio

Purezza

≥98%

Nomi e identificatori

• Pubchem Sid: 528753466
• Sorrisi canonici: CCCCCC(C(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O)O
• IUPAC Name: (Z)-12,13-dihydroxyoctadec-9-enoic acid
• InChIKey: CQSLTKIXAJTQGA-FLIBITNWSA-N
• INCHI: 1S/C18H34O4/c1-2-3-10-13-16(19)17(20)14-11-8-6-4-5-7-9-12-15-18(21)22/h8,11,16-17,19-20H,2-7,9-10,12-15H2,1H3,(H,21,22)/b11-8-
• Isomeri SMILES: CCCCCC(C(C/C=C\CCCCCCCC(=O)O)O)O
• Peso molecolare: 314.46
• Reaxy-Rn: 23821611
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=23821611&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Lipids and lipid-like molecules
    • Classe Fatty Acyls
      • Subclass Fatty acids and conjugates

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Lipids and lipid-like molecules
• Classe: Fatty Acyls
• Subclass: Fatty acids and conjugates
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Long-chain fatty acids
• Alternative Parents: Hydroxy fatty acids Unsaturated fatty acids Secondary alcohols 1,2-diols Monocarboxylic acids and derivatives Carboxylic acids Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aliphatic acyclic compounds
• Substituents: Long-chain fatty acid - Hydroxy fatty acid - Unsaturated fatty acid - Secondary alcohol - 1,2-diol - Monocarboxylic acid or derivatives - Carboxylic acid - Carboxylic acid derivative - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Alcohol - Aliphatic acyclic compound
• Descrizione: This compound belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms.
• External Descriptors: Other Octadecanoids

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Proprietà chimiche e fisiche

• Solubilità: DMF: 20 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 20 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 µ g/ml
• Punto di ebollizione (°C): 57° C
• Peso molecolare: 314.500 g/mol
• XLogP3: 4.600
• Hydrogen Bond Donor Count: 3
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
• Rotatable Bond Count: 15
• Exact Mass: 314.246 Da
• Monoisotopic Mass: 314.246 Da
• Topological Polar Surface Area: 77.800 Ų
• Heavy Atom Count: 22
• Formal Charge: 0
• Complexity: 289.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 2
• Defined Bond Stereocenter Count: 1
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 1
• Covalently-Bonded Unit Count: 1