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Cited in 0 peer-reviewed publications across chromatography, organic synthesis, and cross-coupling reactions.
il (±)5,6-DHET, o (±)acido 5,6-diidrossieicosatetraenoico, catalogato con il numero CAS 213382-49-1, è un metabolita derivato dal metabolismo ossidativo dell'acido arachidonico, in particolare attraverso l'azione degli enzimi del citocromo P450. Questo composto fa parte di un gruppo più ampio di eicosanoidi, che sono derivati ossidati di acidi grassi a venti atomi di carbonio e svolgono un ruolo significativo in varie vie biochimiche. In ambito di ricerca, il (±)5,6-DHET viene utilizzato per studiare le vie enzimatiche coinvolte nel metabolismo dell'acido arachidonico e per comprendere il ruolo degli enzimi del citocromo P450 nella generazione degli eicosanoidi. Questo metabolita è particolarmente interessante perché fornisce informazioni sui processi non enzimatici ed enzimatici che regolano i livelli e l'attività degli eicosanoidi, che sono cruciali per i meccanismi di segnalazione cellulare che governano le risposte fisiologiche. Studiando il (±)5,6-DHET, i ricercatori possono esplorare come le cellule rispondono allo stress ossidativo e come regolano i processi infiammatori a livello molecolare. Questa ricerca ha implicazioni significative per la comprensione delle cascate biochimiche che sono alla base di vari comportamenti e risposte cellulari, senza concentrarsi direttamente sulle applicazioni terapeutiche. Inoltre, il (±)5,6-DHET serve come strumento biochimico per valutare l'impatto degli enzimi ossidativi sulle vie di segnalazione dei lipidi, contribuendo a una più profonda comprensione della lipidomica e della sua rilevanza per la salute e la malattia delle cellule
Descrizione del prodotto
Le idrolasi epossidiche convertono gli EET in dioli vicinali, con la contemporanea perdita di gran parte della loro attività biologica. È un substrato per la COX della vescicola seminale di pecora, che produce in vitro 5,6-diidrossi prostaglandina E1 e metaboliti F1α.
Applicazione del prodotto
(±)-5,6-diidrossi-acido-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoico ((±)5,6-DHET) è associato ad anomalie delle lipoproteine e a disturbi metabolici e può contribuire all'infiammazione cronica.
| Sorrisi canonici | CCCCCC=CCC=CCC=CCC(C(CCCC(=O)O)O)O |
|---|---|
| IUPAC Name | (8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoic acid |
| InChIKey | GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSSA-N |
| INCHI | 1S/C20H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-10,12-13,18-19,21-22H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12- |
| Isomeri SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CC(C(CCCC(=O)O)O)O |
| Numero UN | 1170 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Peso molecolare | 338.48 |
| Reaxy-Rn | 8580625 |
| Reaxys-RN_link_address | https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8580625&ln= |
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| Kingdom | Organic compounds |
|---|---|
| Superclass | Lipids and lipid-like molecules |
| Classe | Fatty Acyls |
| Subclass | Eicosanoids |
| Intermediate Tree Nodes | Not available |
| Direct Parent | Hydroxyeicosatrienoic acids |
| Alternative Parents | Long-chain fatty acids Hydroxy fatty acids Unsaturated fatty acids Secondary alcohols 1,2-diols Monocarboxylic acids and derivatives Carboxylic acids Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds |
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds |
| Substituents | Hydroxyeicosatrienoic acid - Long-chain fatty acid - Hydroxy fatty acid - Unsaturated fatty acid - Fatty acid - Secondary alcohol - 1,2-diol - Monocarboxylic acid or derivatives - Carboxylic acid - Carboxylic acid derivative - Organooxygen compound - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organic oxygen compound - Carbonyl group - Alcohol - Aliphatic acyclic compound |
| Descrizione | This compound belongs to the class of organic compounds known as hydroxyeicosatrienoic acids. These are eicosanoic acids with an attached hydroxyl group and three CC double bonds. |
| External Descriptors | Hydroxy/hydroperoxyeicosatrienoic acids |
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| Lot Number | Certificate Type | Data | Oggetto |
|---|---|---|---|
| Certificate of Analysis | Jun 02, 2026 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Jun 02, 2026 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Sep 12, 2025 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Jul 12, 2025 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Aug 29, 2024 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Aug 29, 2024 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Jul 07, 2022 | D343076 | |
| Certificate of Analysis | Jul 07, 2022 | D343076 |
| Solubilità | Soluble in DMSO (~50 mg/ml), DMF (~50 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (~1 mg/ml). |
|---|---|
| Sensibilità | Moisture sensitive |
| Peso molecolare | 338.500 g/mol |
| XLogP3 | 4.500 |
| Hydrogen Bond Donor Count | 3 |
| Hydrogen Bond Acceptor Count | 4 |
| Rotatable Bond Count | 15 |
| Exact Mass | 338.246 Da |
| Monoisotopic Mass | 338.246 Da |
| Topological Polar Surface Area | 77.800 Ų |
| Heavy Atom Count | 24 |
| Formal Charge | 0 |
| Complexity | 385.000 |
| Isotope Atom Count | 0 |
| Defined Atom Stereocenter Count | 0 |
| Undefined Atom Stereocenter Count | 2 |
| Defined Bond Stereocenter Count | 3 |
| Undefined Bond Stereocenter Count | 0 |
| The total count of all stereochemical bonds | 3 |
| Covalently-Bonded Unit Count | 1 |