Adapalene - Moligand™, 10mM in DMSO , Agonist of Retinoic acid receptor-αAgonist of Retinoic acid receptor-βAgonist of Retinoic acid receptor-γ, CAS No.106685-40-9, Agonist of Retinoic acid receptor-αAgonist of Retinoic acid receptor-βAgonist of Retinoic acid receptor-γ

CAS: 106685-40-9 Cat. No.: A409184 Formula: C28H28O3 Peso molecolare: 412.52 Numero EC: 620-513-9
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QUALITÀ & PUREZZA Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. 10mM in DMSO
Synonyms
CD-271 | 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-(4-methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-
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Prova documentale

Citato in 2 pubblicazioni peer-reviewed su cromatografia, sintesi organica e reazioni di accoppiamento incrociato.

Panoramica

Information

Adapalene Adapalene (CD-271) is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.
In vitro

Adapalene binds to retinoic acid receptors found predominantly in the terminal differentiation zone of epidermis and is more active than tretinoin in modulating cellular differentiation. Adapalene shows greatest affinity for the subtype PARγ, found predominantly in the epidermis. Adapalene is more active than indomethacin, betamethasone valerate, tretinoin, isotretinoin or etretinate in inhibiting lipoxygease activity, but it has little activity against cyclo-oxygenase. Adapalene time- and dose-dependently suppresses DNA synthesis and induces apoptosis in Colon carcinoma cell lines CC-531, HT-29 and LOVO as well as human foreskin fibroblasts. Adapalene shows significantly more effective antiproliferative and proapoptotic effects than 9-cis-retinoic acid (CRA), showing remarkable effects even at 10 μM. Adapalene disrupts DeltaPsi(m) and induces caspase-3 activity in responsive tumor cells.

In vivo

Adapalene produces a dose-related reduction in the number of epidermal comedones and an increase in comedo profile and epidermal thickness in the rhino mice. Adapalene results in a decreased expression of TLR-2 and IL-10 in explants of normal skin and explants of acne. Adapalene can modulate the epidermal immune system by increasing the CD1d expression and by decreasing the IL-10 expression by keratinocytes, and these modulations can increase the interactions between dendritic cells and T lymphocytes and could strengthen the antimicrobial activity against Propionibacterium acnes.
Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥99%

Specifiche

Sinonimi
CD-271 | 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-(4-methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-
Specifiche e purezza
Moligand™, 10mM in DMSO
Meccanismi biochimici e fisiologici
Adapalene (CD-271) is a dual RAR and RXR agonist, used in the treatment of acne.
Condizioni di conservazione di stoccaggio
Store at -80°C
Spedito in
Dry ice packs + Cold packs
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Grado
Moligand™
Tipo di azione
AGONIST
Meccanismo d'azione
Agonist of Retinoic acid receptor-αAgonist of Retinoic acid receptor-βAgonist of Retinoic acid receptor-γ
Nomi e identificatori
Isomeri SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)C=C(C=C3)C(=O)O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5
RTECS
QJ1987000
Peso molecolare
412.52
Reaxy-Rn
7393980
Reaxys-RN_link_address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7393980&ln=

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Dati avanzati

Obiettivi associati (umani)
RARG Tclin Retinoic acid receptor gamma (2 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
RARB Tclin Retinoic acid receptor beta (4 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
RARA Tclin Retinoic acid receptor alpha (2 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
GLRA1 Tclin Glycine receptor subunit alpha-1 (1 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
Certificati (CoA, COO, BSE/TSE e tabella di analisi)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Proprietà chimiche e fisiche
Punto di fusione (°C)301℃
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