Fumonisina B1 - ≥98% (HPLC) , CAS No.116355-83-0

CAS: 116355-83-0 Cat. No.: F135527 Formula: C₃₄H₅₉NO₁₅ Peso molecolare: 721.83 Numero EC: 621-436-3

GRADE & PURITY ≥98%(HPLC)

Synonyms

HSDB 7077 | EX-A8017 | Fumonisin B1 50 microg/mL in Acetonitrile/Water | fumonisin-B1 | SCHEMBL13555629 | fumonisin b1 | fumonisin B(1) | UNII-3ZZM97XZ32 | AKOS024457430 | FUMONISIN B1 [IARC] | DTXSID6020644 | HY-N6719 | 1,2,3-PROPANETRICARBOXYLIC ACID, 1

Storage

Conservare a -20°C, con carica di argon

Shipped In

Cassetta del ghiaccio + cuscini per il ghiaccio

Panoramica

La fumonisina B1 è un metabolita fungino prodotto da Fusarium moniliforme, che ha dimostrato di inibire le fosfatasi proteiche serina/treonina (PP1, PP2A, PP2B, PP2C e PP5/T/K/H), risultando più efficace con la PP5. È stato dimostrato che stimola l'attivazione della proteina chinasi attivata dal mitogeno. È stato osservato che la fumonisina B1 inibisce la biosintesi degli sfingolipidi, inibendo preferenzialmente la biosintesi della sfingomielina rispetto a quella dei glicosfingolipidi nelle cellule neuronali. In cellule primarie di fegato di ratto, la fumonisina B1 ha bloccato la biosintesi di sfingolipidi de novo attraverso l'inibizione della LASS (ceramide sintasi). In molte linee cellulari umane e di ratto è stata documentata l'attivazione della caspasi-3 o l'apoptosi con frammentazione del DNA indotta dal legame della fumonisina B1 con il recettore del TNF. La fumonisina B1 ha mostrato effetti immunotossici aumentando l'espressione di IL-1β, TNFα, IFN-γ (interferone γ), IL-1α, IL-6, IL-10, IL-18 e IL-12 in diverse cellule di topo. L'immunotossicità della fumonisina B1 nelle cellule dendritiche umane è stata dimostrata attraverso l'espressione delle chemochine CXCL9 e IFN-γ. Inoltre, la fumonisina B1 è un attivatore di Akt.
Un inibitore della serina/treonina fosfatasi.

Specifications

Sinonimi

HSDB 7077 | EX-A8017 | Fumonisin B1 50 microg/mL in Acetonitrile/Water | fumonisin-B1 | SCHEMBL13555629 | fumonisin b1 | fumonisin B(1) | UNII-3ZZM97XZ32 | AKOS024457430 | FUMONISIN B1 [IARC] | DTXSID6020644 | HY-N6719 | 1,2,3-PROPANETRICARBOXYLIC ACID, 1

Specifiche e purezza

≥98% (HPLC)

Meccanismi biochimici e fisiologici

Micotossina e inibitore della serina/treonina fosfatasi proteica (i valori IC 50 sono 80 μM (PP5), 0,3 (PP2Cα), 0,4 ( PP2A), 0,5 (PP1γ2) e 3 mM (PP2B)). Inibitore della proliferazione cellulare e apopto

Condizioni di conservazione di stoccaggio

Conservare a -20°C, con carica di argon

Spedito in

Cassetta del ghiaccio + cuscini per il ghiaccio

Nota

Per quanto possibile, si consiglia di preparare e utilizzare le soluzioni lo stesso giorno. Tuttavia, se è necessario preparare in anticipo le soluzioni di riserva, si consiglia di conservarle in aliquote in fiale ben chiuse a -20°C. In genere, queste possono essere utilizzate per un mese. In genere, queste soluzioni sono utilizzabili fino a un mese. Prima dell'uso e dell'apertura della fiala, si consiglia di lasciare che il prodotto si equilibri a temperatura ambiente per almeno 1 ora. Avete bisogno di ulteriori consigli su solubilità, uso e manipolazione? Per ulteriori informazioni, visitare la pagina delle domande frequenti (FAQ).

Purezza

≥98%(HPLC)

Nomi e identificatori

Pubchem Sid

528769946

Sorrisi canonici

CCCCC(C)C(C(CC(C)CC(CCCCC(CC(C(C)N)O)O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O

IUPAC Name

(2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid

InChIKey

UVBUBMSSQKOIBE-DSLOAKGESA-N

INCHI

1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20+,21-,22+,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1

Isomeri SMILES

CCCC[C@@H](C)[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C[C@@H](CCCC[C@H](C[C@@H]([C@H](C)N)O)O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O

WGK Germania

3

RTECS

TZ8350000

Numero UN

2811

Gruppo di imballaggio

III

Peso molecolare

721.83

Reaxy-Rn

7071407

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7071407&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organic acids and derivatives
    • Classe Carboxylic acids and derivatives
      • Subclass Fumonisins

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organic acids and derivatives
• Classe: Carboxylic acids and derivatives
• Subclass: Fumonisins
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Fumonisins
• Alternative Parents: Hexacarboxylic acids and derivatives Fatty acid esters Secondary alcohols Carboxylic acid esters Amino acids 1,2-aminoalcohols Polyols Carboxylic acids Organopnictogen compounds Organic oxides Monoalkylamines Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aliphatic acyclic compounds
• Substituents: Fumonisin-skeleton - Fumonisin skeleton - Hexacarboxylic acid or derivatives - Fatty acid ester - Fatty acyl - 1,2-aminoalcohol - Amino acid or derivatives - Carboxylic acid ester - Secondary alcohol - Amino acid - Polyol - Carboxylic acid - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Primary aliphatic amine - Organopnictogen compound - Organic oxygen compound - Organic nitrogen compound - Carbonyl group - Primary amine - Amine - Organic oxide - Alcohol - Hydrocarbon derivative - Aliphatic acyclic compound
• Descrizione: This compound belongs to the class of organic compounds known as fumonisins. These are diesters of propane-1,2,3-tricarboxylic acid (TCA) and similar long-chain aminopolyol backbones (for FB1: 2S-amino-12S,16R-dimethyl-3S,5R,10R,14S,15R-pentahydroxyeicosane). Structurally, fumonisins resemble the sphingoid bases sphinganine (SA) and sphingosine (SO) to which TCA groups have been added at the C-14 and C-15 positions.
• External Descriptors: Sphingoid base analogs

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Proprietà chimiche e fisiche

• Solubilità: Soluble in water (25 mg/mL), methanol (10 mg/mL), acetonitrile, and DMSO (10 mM).
• Sensibilità: Moisture & Light sensitive
• Peso molecolare: 721.800 g/mol
• XLogP3: -0.500
• Hydrogen Bond Donor Count: 8
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 16
• Rotatable Bond Count: 31
• Exact Mass: 721.388 Da
• Monoisotopic Mass: 721.388 Da
• Topological Polar Surface Area: 289.000 Ų
• Heavy Atom Count: 50
• Formal Charge: 0
• Complexity: 1070.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 10
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1