Withaferin A - padrão analítico , CAS No.5119-48-2

Name: Withaferin A - padrão analítico , CAS No.5119-48-2
SKU: W134988
Availability: InStock

CAS: 5119-48-2 Cat. No.: W134988 Fórmula: C₂₈H₃₈O₆ Peso molecular: 470.6 Número CE: 682-797-0 PubChem CID: 265237

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Withaferin A - padrão analítico CAS No(5119-48-2) by Aladdin Scientific

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GRADE & PURITY Analytical standard ?

Synonyms

NSC273757 | NSC-273757 | WITHAFERIN A [MI] | NCGC00180796-02_C28H38O6_(4beta,5beta,6beta,22R)-4,27-Dihydroxy-5,6:22,26-diepoxyergosta-2,24-diene-1,26-dione | A1-06845 | C08841 | DS-13282 | SMR004701668 | Ashwagandha | NSC-101088 | Withaferine A | 5.beta.-

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Visão geral Specifications Nomes e identificadores Documentation Advanced Data Taxonomic Classification Estrutura 3D Alvos associados (humanos) Alvos associados (não humanos) Mecanismos de ação Certificados（CoA,COO,BSE/TSE e Mapa de Análise) Propriedades químicas e físicas FAQs e artigos Citations of This Product Calculadoras de soluções Revisões

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padrão analítico Padrão analítico for sensitive chromatographic and analytical workflows requiring minimal baseline interference.

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Visão geral

A withaferina A, uma lactona esteroidal originalmente purificada de Withania somnifera, demonstrou ter uma potente atividade antiangiogénica in vivo, bem como potentes actividades inibidoras do crescimento. Este composto liga-se à Vimentina, a proteína do filamento intermédio (IF), e provoca a agregação dos filamentos de Vimentina in vitro. Além disso, as experiências demonstraram que a inibição do crescimento capilar induzida pela Withaferin num modelo de rato de neovascularização da córnea foi comprometida em ratos deficientes em Vimentina. Outras experiências demonstraram que a Withaferin A é um inibidor do proteassoma, com um alvo primário específico para a subunidade β5 do proteassoma 20S. A withaferina A demonstra o potencial para inibir a ativação do NFκB através da prevenção da IκB quinase β activada pelo fator de necrose tumoral através de um mecanismo redox sensível à tioalquilação. Noutros estudos, observou-se também que a Withaferin A alterava a arquitetura do citoesqueleto ligando-se covalentemente à Anexina II e estimulando a sua atividade basal de reticulação da F-actina. Outra caraterística da Withaferin A que foi observada é a sua capacidade de induzir a regeneração de axónios e dendritos e também de reconstruir pré e pós-sinapses em neurónios de ratinhos.
Um composto antiangiogénico e inibidor do poteassoma.

Specifications

Sinónimos

Especificações e pureza

padrão analítico

Mecanismos bioquímicos e fisiológicos

Lactona esteroidal que apresenta citotoxicidade para as células tumorais. Efeitos protectores atribuídos à funcionalidade anti-lipídica peroxidativa, antioxidante e desintoxicante.

Condições de armazenamento de armazenamento

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Enviado em

Gelo húmido

Grau

Padrão analítico

Nomes e identificadores

Pubchem Sid

528775978

Sorrisos canónicos

CC1=C(C(=O)OC(C1)C(C)C2CCC3C2(CCC4C3CC5C6(C4(C(=O)C=CC6O)C)O5)C)CO

IUPAC Name

(1S,2R,6S,7R,9R,11S,12S,15R,16S)-6-hydroxy-15-[(1S)-1-[(2R)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-4-en-3-one

InChIKey

DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N

INCHI

1S/C28H38O6/c1-14-11-21(33-25(32)17(14)13-29)15(2)18-5-6-19-16-12-24-28(34-24)23(31)8-7-22(30)27(28,4)20(16)9-10-26(18,19)3/h7-8,15-16,18-21,23-24,29,31H,5-6,9-13H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20-,21+,23-,24+,26+,27-,28+/m0/s1

SMILES isoméricas

CC1=C(C(=O)O[C@H](C1)[C@@H](C)[C@H]2CC[C@@H]3[C@@]2(CC[C@H]4[C@H]3C[C@@H]5[C@]6([C@@]4(C(=O)C=C[C@@H]6O)C)O5)C)CO

PubChem CID

265237

Peso molecular

470.6

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Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

Kingdom Organic compounds
- Superclass Lipids and lipid-like molecules
  - Classe Steroids and steroid derivatives
    - Subclass Steroid lactones

Kingdom	Organic compounds
Superclass	Lipids and lipid-like molecules
Classe	Steroids and steroid derivatives
Subclass	Steroid lactones
Intermediate Tree Nodes	Not available
Direct Parent	Withanolides and derivatives
Alternative Parents	5,6-epoxysteroids Oxepanes Dihydropyranones Cyclohexenones Enoate esters Secondary alcohols Lactones Oxacyclic compounds Monocarboxylic acids and derivatives Epoxides Dialkyl ethers Primary alcohols Organic oxides Hydrocarbon derivatives
Molecular Framework	Aliphatic heteropolycyclic compounds
Substituents	Withanolide-skeleton - 5,6-epoxysteroid - Dihydropyranone - Oxepane - Cyclohexenone - Pyran - Alpha,beta-unsaturated carboxylic ester - Enoate ester - Carboxylic acid ester - Ketone - Lactone - Secondary alcohol - Oxacycle - Carboxylic acid derivative - Organoheterocyclic compound - Dialkyl ether - Oxirane - Ether - Monocarboxylic acid or derivatives - Carbonyl group - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organic oxygen compound - Alcohol - Organooxygen compound - Primary alcohol - Aliphatic heteropolycyclic compound
Descrição	This compound belongs to the class of organic compounds known as withanolides and derivatives. These are c28 steroids structurally characterized by an ergostane skeleton usually functionalized at carbons 1, 22 and 26 to form a lactone ring.
External Descriptors	Steroids
1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61. DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Estrutura 3D

Alvos associados (humanos)

PTPN2 Tchem T-cell protein-tyrosine phosphatase (1317 Activities)

Discover Target: PTPN2

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

CYP1A1 Tchem Cytochrome P450 1A1 (1169 Activities)

Discover Target: CYP1A1

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MAPK3 Tchem MAP kinase ERK1 (4725 Activities)

Discover Target: MAPK3

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

AKT1 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT (9192 Activities)

Discover Target: AKT1

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

ACHN (49357 Activities)

Solubilidade	Soluble in ethanol, and DMSO
Peso molecular	470.600 g/mol
XLogP3	3.800
Hydrogen Bond Donor Count	2
Hydrogen Bond Acceptor Count	6
Rotatable Bond Count	3
Exact Mass	470.267 Da
Monoisotopic Mass	470.267 Da
Topological Polar Surface Area	96.400 Å²
Heavy Atom Count	34
Formal Charge	0
Complexity	999.000
Isotope Atom Count	0
Defined Atom Stereocenter Count	11
Undefined Atom Stereocenter Count	0
Defined Bond Stereocenter Count	0
Undefined Bond Stereocenter Count	0
The total count of all stereochemical bonds	0
Covalently-Bonded Unit Count	1

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