(S)-(-)-BINAP - ≥98% , CAS No.76189-56-5

CAS: 76189-56-5 Cat. No.: B109538 Fórmula: C₄₄H₃₂P₂ Peso molecular: 622.67 Beilstein Registry Number: 5321443 Número CE: 616-305-2

GRAU & PUREZA ≥98%

Synonyms

(S)-(-)-2,2'-Bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftil | 2,2'-BIS(DIFENILFOSFINO)-1,1'-BINAFTIL | BINAP | (S)-BINAP|(S)-(-)-BINAP

Storage

Argon charged,Room temperature

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Normal

Visão geral

Este produto e os seus derivados, o ródio e o ruténio, são catalisadores homogéneos altamente selectivos utilizados para a redução de arilcetonas, β-cetoésteres e α-amino-cetonas. Foram também utilizados para a hidrogenação e hidroformilação assimétricas de olefinas, reacções de Heck assimétricas e isomerizações assimétricas de alilos. Ligando utilizado num processo de captura de carbânion por reação de Heck em tandem, assimétrico e catalisado por paládio, que conduz a uma síntese de um sesquiterpeno tricíclico. Também utilizado numa hidrogenação assimétrica de ácidos α,β-insaturados catalisada por ruténio.
Reactante envolvido em : Alilação enantioselectiva e diastereoselectiva de carbonilo não polido;Síntese de óxidos de organofosfina como agentes antitumorais;Halogenação SN2 de grupos hidroxi;Síntese de complexos BINAP e estudos da flexibilidade conformacional de quelatos BINAP

Especificações

Sinónimos

(S)-(-)-2,2'-Bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftil | 2,2'-BIS(DIFENILFOSFINO)-1,1'-BINAFTIL | BINAP | (S)-BINAP | (S)-(-)-BINAP

Especificações e pureza

≥98%

Condições de armazenamento de armazenamento

Argon charged,Room temperature

Enviado em

Normal

Pureza

≥98%

Nomes e identificadores

Pubchem Sid

508806754

Pubchem Sid Url

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/508806754

Sorrisos canónicos

C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

IUPAC Name

[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane

InChIKey

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

INCHI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

SMILES isoméricas

C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

WGK Alemanha

3

Peso molecular

622.67

Beilstein

5321443

Reaxy-Rn

4914062

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4914062&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Benzenoids
    • Classe Benzene and substituted derivatives
      • Subclass Phenylphosphines and derivatives

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Benzenoids
• Classe: Benzene and substituted derivatives
• Subclass: Phenylphosphines and derivatives
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Phenylphosphines and derivatives
• Alternative Parents: Naphthalenes Organic phosphines and derivatives Organopnictogen compounds Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aromatic homopolycyclic compounds
• Substituents: Triphenylphosphine - Naphthalene - Phenylphosphine - Phosphine - Organopnictogen compound - Hydrocarbon derivative - Organophosphorus compound - Aromatic homopolycyclic compound
• Descrição: This compound belongs to the class of organic compounds known as phenylphosphines and derivatives. These are compounds containing a phenylphosphine, which consists of phosphine substituent bound to a phenyl group.
• External Descriptors: Not available

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Mecanismos de ação

Propriedades químicas e físicas

• Sensibilidade: Air & Moisture Sensitive
• Rotação específica [α]: -235° (C=0.3,Toluene)
• Ponto de fusão (°C): 239-242°C
• Peso molecular: 622.700 g/mol
• XLogP3: 11.400
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 0
• Rotatable Bond Count: 7
• Exact Mass: 622.198 Da
• Monoisotopic Mass: 622.198 Da
• Topological Polar Surface Area: 0.000 Ų
• Heavy Atom Count: 46
• Formal Charge: 0
• Complexity: 797.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1