9-Borabiciclo[3.3.1]nonano - 0.5 M en THF , CAS No.280-64-8

CAS: 280-64-8 Cat. No.: B130058 Peso molecular: 122.02 Beilstein Registry Number: 605509 Número EC: 206-000-9 PubChem CID: 6327450

GRADE & PURITY 0.5 M in THF

Synonyms

AKOS015833689 | 9-borabicyclo [3.3,1 ]nonane | 9-borabicyclo[3, 3,1]nonane | EINECS 206-000-9 | DTXSID10167572 | FT-0657566 | Q-101083 | 1,1-diallyl-2-oxohydrazine | 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane | 1H-Indole-3-acetic acid, 1-benzoyl-2-methyl- | 9-BBN

Storage

Temperatura ambiente, cargado con argón

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Descripción general

Diferenciación de dioles simétricos por reducción de los acetales cíclicos correspondientes con 9-BBN.
Reactivo de reducción por hidroboración selectiva.
Grupo protector para alquenos
Reactivo para:
- Síntesis SPPS lineal de derivados de ubiquitina
- Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por cobre de compuestos organoborónicos con haluros y pseudohaluros de alquilo primarios
- Inserción intramolecular de alquenos en enlaces paladio-nitrógeno
- Preparación de (fosfonoacetil)ornitina para estudiar el efecto sobre los genes biosintéticos de la arginina en levaduras
- Reacción hetero-Diels-Alder para la síntesis de alcaloides espirocíclicos

el 9-Borabiciclo[3.3.1]nonano es un compuesto orgánico que se utiliza generalmente como agente hidroborante. Es térmicamente estable y menos sensible al oxígeno y al agua que otros dialquil boranos. Se utiliza comúnmente para preparar aldehídos a partir de alquinos.

aplicación：

el monómero 9-BBN actúa como reactivo de hidroboración selectivo en química orgánica sintética. Se emplea en reacciones de Suzuki, así como en la preparación de alcoholes terminales mediante la adición selectiva por regiones de alquenos seguida de escisión oxidativa con peróxido de hidrógeno. También se utiliza en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por cobre de compuestos organoborónicos con haluros y pseudohaluros de alquilo primarios. Actúa como grupo protector para alquenos. Además, se utiliza como reactivo en la reacción Hetero-Diels-Alder para la síntesis de alcaloides espirocíclicos. Además, se utiliza en la inserción intramolecular de alquenos en enlaces paladio-nitrógeno.

Specifications

Sinónimos

AKOS015833689 | 9-borabicyclo [3.3, 1 ]nonane | 9-borabicyclo[3, 3, 1]nonane | EINECS 206-000-9 | DTXSID10167572 | FT-0657566 | Q-101083 | 1, 1-diallyl-2-oxohydrazine | 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane | 1H-Indole-3-acetic acid, 1-benzoyl-2-methyl- | 9-BBN

Especificaciones y pureza

0.5 M en THF

Condiciones de almacenamiento de almacenamiento

Temperatura ambiente, cargado con argón

Enviado en

Normal

Nombres e identificadores

• Pubchem Sid: 504764050
• Pubchem Sid Url: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504764050
• Sonrisas canónicas: [B]1C2CCCC1CCC2
• InChIKey: AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N
• INCHI: 1S/C8H14B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-8H,1-6H2
• Isómeros SMILES: [B]1C2CCCC1CCC2
• WGK Alemania: 3
• PubChem CID: 6327450
• Peso molecular: 122.02
• Beilstein: 605509

Propiedades químicas y físicas

• Solubilidad: Miscible with ether, hexane, benzene, toluene, carbon tetrachloride, chloroform, dimethylsulfide and dichloromethane. Slightly miscible with cyclohexane, dimethoxyethane, diglyme and dioxane.
• Sensibilidad: Air & Moisture Sensitive
• Punto de inflamación (°F): -2°F
• Punto de inflamación (°C): -19℃
• Peso molecular: 121.010 g/mol
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 0
• Rotatable Bond Count: 0
• Exact Mass: 121.119 Da
• Monoisotopic Mass: 121.119 Da
• Topological Polar Surface Area: 0.000 Ų
• Heavy Atom Count: 9
• Formal Charge: 0
• Complexity: 80.700
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

XLogP3

Referencias

1. Kun Zhang, Xiaoni Wang, Minggang Tian, Zhiming Gou, Yujing Zuo.  (2021)  The diversity of the coordination bond generated a POSS-based fluorescent probe for the reversible detection of Cu(II), Fe(III) and amino acids.  Journal of Materials Chemistry B,  9  (47): (9744-9753).  [PMID:34787631] [10.1039/D1TB01947C]

2. HuaQing Liang, QiHua Zhou, YongJiang Long, WanChu Wei, Shuo Feng, GuoDong Liang, FangMing Zhu.  (2018)  Synthesis and self-assembly of a novel amphiphilic diblock copolymer consisting of isotactic polystyrene and 1,4-trans-polybutadiene-graft-poly(ethylene oxide).  RSC Advances,  8  (23): (12752-12759).  [PMID:35541237] [10.1039/C8RA01288A]