Araquidonato de metilo - Moligand™, ≥90%(GC) , CAS No.2566-89-4

CAS: 2566-89-4 Cat. No.: M140847 Peso molecular: 318.49 Beilstein Registry Number: 1714445 Número EC: 219-900-1

GRADE & PURITY Moligand™, ≥90%(GC)

Synonyms

(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoate methyl ester | AKOS000201174 | cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acidmethyl ester | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Methylicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, methyl ester, (all-Z)- (8CI); Arachidonic acid, methyl e

Storage

Conservar a -20°C

Shipped In

Hielera + almohadillas de hielo

Application

228,229

Descripción general

El éster metílico del ácido araquidónico es el ácido graso esencial clave en el origen de la cascada del ácido araquidónico. Es convertido por las enzimas ciclooxigenasa, lipoxigenasa y epoxigenasa en más de ciento cincuenta potentes metabolitos autacoides primarios diferentes en especies que van desde los hongos hasta las plantas y los mamíferos. El ácido araquidónico se almacena en los fosfolípidos tisulares en forma esterificada, donde constituye un porcentaje pequeño pero críticamente controlado del conjunto de ácidos grasos poliinsaturados. El contenido de ácido araquidónico se mide frecuentemente mediante la saponificación de la fracción lipídica seguida de la esterificación metílica y el análisis por cromatografía de gases de los compuestos FAME (éster metílico de ácidos grasos) resultantes. El éster metílico del ácido araquidónico también puede incorporarse a regímenes dietéticos o suministrarse a células cultivadas como fuente de araquidonato exógeno.
El ácido graso esencial clave en el origen de la cascada del ácido araquidónico

Specifications

Sinónimos

(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-icosatetraenoate methyl ester | AKOS000201174 | cis-5, 8, 11, 14-Eicosatetraenoic acidmethyl ester | (5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-Methylicosa-5, 8, 11, 14-tetraenoate | 5, 8, 11, 14-Eicosatetraenoic acid, methyl ester, (all-Z)- (8CI); Arachidonic acid, methyl e

Especificaciones y pureza

Moligand™, ≥90%(GC)

Mecanismos bioquímicos y fisiológicos

A diferencia de la mayoría de los ésteres metílicos de ácidos grasos insaturados, el ácido metil araquidónico es un potente activador de la proteína cinasa C a 5 50 μM. En el extremo inferior del intervalo de concentración efectiva, el efecto se debe al p

Condiciones de almacenamiento de almacenamiento

Conservar a -20°C

Enviado en

Hielera + almohadillas de hielo

Grado

Moligand™

Pureza

≥90%(GC)

Nombres e identificadores

• Pubchem Sid: 504764126
• Pubchem Sid Url: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504764126
• Sonrisas canónicas: CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OC
• IUPAC Name: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• InChIKey: OFIDNKMQBYGNIW-ZKWNWVNESA-N
• INCHI: 1S/C21H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23-2/h7-8,10-11,13-14,16-17H,3-6,9,12,15,18-20H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-
• Isómeros SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC
• Peso molecular: 318.49
• Beilstein: 1714445
• Reaxy-Rn: 22931884
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=22931884&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Lipids and lipid-like molecules
    • Clase Fatty Acyls
      • Subclass Fatty acid esters

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Lipids and lipid-like molecules
• Clase: Fatty Acyls
• Subclass: Fatty acid esters
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Fatty acid methyl esters
• Alternative Parents: Methyl esters Monocarboxylic acids and derivatives Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aliphatic acyclic compounds
• Substituents: Fatty acid methyl ester - Methyl ester - Carboxylic acid ester - Monocarboxylic acid or derivatives - Carboxylic acid derivative - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Aliphatic acyclic compound
• Descripción: This compound belongs to the class of organic compounds known as fatty acid methyl esters. These are compounds containing a fatty acid that is esterified with a methyl group. They have the general structure RC(=O)OR', where R=fatty aliphatic tail or organyl group and R'=methyl group.
• External Descriptors: fatty acid methyl ester

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Propiedades químicas y físicas

• Solubilidad: Soluble in heptane (10 mg/ml), ethanol, DMSO, DMF, and ethanol:PBS(pH 7.2)(1:1) (~0.5 mg/ml)
• Sensibilidad: Moisture sensitive
• Índice de refracción: 1.49
• Punto de ebullición (°C): 403.94 °C
• Peso molecular: 318.500 g/mol
• XLogP3: 6.600
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 2
• Rotatable Bond Count: 15
• Exact Mass: 318.256 Da
• Monoisotopic Mass: 318.256 Da
• Topological Polar Surface Area: 26.300 Ų
• Heavy Atom Count: 23
• Formal Charge: 0
• Complexity: 375.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 4
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 4
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

Referencias

1. Jinghan Cui, Wenjie Yu, Qifang Sun, Qiuning Wang, Jinwang Li, Xiali Guo, Yanling Song, Yan Li, Liping Luo.  (2025)  Response of quality differences of winter wheat from different origins to meteorological factors based on metabolomics.  FOOD CHEMISTRY,      [PMID:41391413] [10.1016/j.foodchem.2025.147539]