Arachidonate de méthyle - Moligand™, ≥99%(GC) , CAS No.2566-89-4

CAS: 2566-89-4 Cat. No.: M138567 Formule: C₂₁H₃₄O₂ Poids moléculaire: 318.49 Beilstein Registry Number: 1714445 Numéro CE: 219-900-1

GRADE & PURITY Moligand™, ≥99%(GC)

Synonyms

(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoate methyl ester | AKOS000201174 | cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acidmethyl ester | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Methylicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, methyl ester, (all-Z)- (8CI); Arachidonic acid, methyl e

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Vue d’ensemble

L'ester méthylique de l'acide arachidonique est l'acide gras essentiel clé de voûte à l'origine de la cascade de l'acide arachidonique. Il est converti par les enzymes cyclooxygénase, lipoxygénase et époxygénase en plus de cent cinquante métabolites autacoïdes primaires différents et puissants dans des espèces allant des champignons aux plantes en passant par les mammifères. L'acide arachidonique est stocké dans les phospholipides tissulaires sous forme estérifiée, où il représente un pourcentage faible mais contrôlé de manière critique du pool d'acides gras polyinsaturés. La teneur en acide arachidonique est souvent mesurée par la saponification de la fraction lipidique suivie d'une estérification méthylique et d'une analyse par chromatographie en phase gazeuse des composés FAME (esters méthyliques d'acides gras) qui en résultent. L'ester méthylique de l'acide arachidonique peut également être incorporé dans des régimes alimentaires ou donné à des cellules cultivées comme source d'arachidonate exogène.
L'acide gras essentiel clé de voûte à l'origine de la cascade de l'acide arachidonique.

Specifications

Synonymes

(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoate methyl ester | AKOS000201174 | cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acidmethyl ester | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Methylicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, methyl ester, (all-Z)- (8CI); Arachidonic acid, methyl e

Spécifications et pureté

Moligand™, ≥99%(GC)

Mécanismes biochimiques et physiologiques

Unlike most unsaturated fatty acid methyl esters, arachidonic acid methyl ester is a potent activator of protein kinase C at 5 50 μM. At the low end of the effective concentration range, the effect is due to the cyclooxygenase product, while the lipoxygen

Conditions de stockage de stockage

Conserver à -20°C

Expédié en

Glacière + blocs de glace

Grade

Moligand™

Pureté

≥99%(GC)

Noms et identifiants

• Pubchem Sid: 488195755
• Pubchem Sid Url: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/488195755
• Sourires canoniques: CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)OC
• IUPAC Name: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• InChIKey: OFIDNKMQBYGNIW-ZKWNWVNESA-N
• INCHI: 1S/C21H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23-2/h7-8,10-11,13-14,16-17H,3-6,9,12,15,18-20H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-
• Isomères SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC
• Poids moléculaire: 318.49
• Beilstein: 1714445
• Reaxy-Rn: 22931884
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=22931884&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Lipids and lipid-like molecules
    • Classe Fatty Acyls
      • Subclass Fatty acid esters

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Lipids and lipid-like molecules
• Classe: Fatty Acyls
• Subclass: Fatty acid esters
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Fatty acid methyl esters
• Alternative Parents: Methyl esters Monocarboxylic acids and derivatives Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aliphatic acyclic compounds
• Substituents: Fatty acid methyl ester - Methyl ester - Carboxylic acid ester - Monocarboxylic acid or derivatives - Carboxylic acid derivative - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Aliphatic acyclic compound
• Description: This compound belongs to the class of organic compounds known as fatty acid methyl esters. These are compounds containing a fatty acid that is esterified with a methyl group. They have the general structure RC(=O)OR', where R=fatty aliphatic tail or organyl group and R'=methyl group.
• External Descriptors: fatty acid methyl ester

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Soluble in heptane (10 mg/ml), ethanol, DMSO, DMF, and ethanol:PBS(pH 7.2)(1:1) (~0.5 mg/ml).
• Sensibilité: Moisture sensitive
• Indice de réfraction: 1.49
• Point d'ébullition (°C): 403.94 °C
• Poids moléculaire: 318.500 g/mol
• XLogP3: 6.600
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 2
• Rotatable Bond Count: 15
• Exact Mass: 318.256 Da
• Monoisotopic Mass: 318.256 Da
• Topological Polar Surface Area: 26.300 Ų
• Heavy Atom Count: 23
• Formal Charge: 0
• Complexity: 375.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 4
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 4
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

Références

1. Jinghan Cui, Wenjie Yu, Qifang Sun, Qiuning Wang, Jinwang Li, Xiali Guo, Yanling Song, Yan Li, Liping Luo.  (2025)  Response of quality differences of winter wheat from different origins to meteorological factors based on metabolomics.  FOOD CHEMISTRY,      [PMID:41391413] [10.1016/j.foodchem.2025.147539]