BCECF-AM - ≥90%(HPLC) , CAS No.117464-70-7

CAS: 117464-70-7 Cat. No.: B273262 Formule: C₃₉H₃₆O₁₉ Poids moléculaire: 808.69 Numéro CE: 601-479-4

GRADE & PURITY ≥90%(HPLC)

Synonyms

BCECF-acetoxymethyl | acetyloxymethyl 3',6'-bis(acetyloxymethoxy)-2',7'-bis[3-(acetyloxymethoxy)-3-oxopropyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate | Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-2',7'-dipropanoic acid | BCECF-AM | 2',7'-bis-(

Storage

A l'abri de la lumière,A conserver à -20°C,Desséché

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Glacière + blocs de glace

Vue d’ensemble

Le BCECF, AM est un colorant fluorescent qui peut pénétrer la membrane cellulaire pour détecter le pH intracellulaire. Le BCECF et l'AM ne sont pas fluorescents. Après avoir pénétré dans la cellule, ils peuvent être clivés par l'estérase intracellulaire pour former le BCECF, qui est alors retenu dans la cellule. Le BCECF peut être excité pour former une fluorescence verte à un pH approprié. La longueur d'onde d'excitation maximale et la longueur d'onde d'émission sont différentes en fonction du pH. La longueur d'onde d'excitation maximale est d'environ 503 nm et la longueur d'onde d'émission maximale est d'environ 520 nm. La longueur d'onde d'excitation recommandée pour la détection réelle est de 488 nm et la longueur d'onde d'émission de 535 nm.
Le BCECF et l'AM sont non seulement largement utilisés dans la recherche sur les cellules de mammifères, mais aussi dans la détection des niveaux de pH intracellulaire dans les tissus animaux, les cellules végétales, les bactéries et les levures. Le BCECF et l'AM sont largement utilisés dans des processus tels que la cytotoxicité, l'apoptose, l'adhésion cellulaire, la résistance aux médicaments et le chimiotactisme cellulaire avec des changements de pH intracellulaire.
Lorsqu'ils sont utilisés pour la détection du pH intracellulaire, la concentration de BCECF et d'AM couramment utilisée est de 1~10μM.
Le BCECF-AM est un composé perméable à la membrane cellulaire largement utilisé comme indicateur fluorescent du pH intracellulaire.
Mode d'emploi (pour le neutrophile humain)
(1) Réactif
1 mM BCECF, AM/DMSO
Tampon HEPES (20 mM HEPES, 153 mM NaCl, 5 mM KCl, 5 mM glucose, pH 7,4)
(2) Fonctionnement
①. Préparer la suspension cellulaire avec HEPES, la concentration cellulaire est de 4×107 cellules/mL.
②. Ajouter une solution 1mM de BCECF, AM/DMSO à la suspension cellulaire (1/300 du volume de la suspension cellulaire), la concentration finale de BCECF, AM est de 3μM.
③. Incuber à 37 ºC pendant 30 minutes.
④. Laver les cellules 3 fois avec un tampon HEPES pour obtenir une suspension cellulaire de 3×106 cellules/mL.
⑤. Utiliser un microscope à fluorescence ou un microscope à copolymérisation laser avec un système d'analyse d'images pour détecter l'intensité de fluorescence des cellules.
*Les conditions de marquage varient en fonction du type de cellule. Avant chaque expérience, veuillez déterminer les meilleures conditions. La méthode ci-dessus n'est donnée qu'à titre de référence.
Précautions
1) Le BCECF et l'AM peuvent être nocifs pour le corps humain.
2) Les colorants fluorescents ont des problèmes d'extinction, essayez d'éviter la lumière pour ralentir l'extinction de la fluorescence.
3) Pour votre sécurité et votre santé, veuillez porter des blouses de laboratoire et des gants jetables lors de l'utilisation.

Specifications

Synonymes

BCECF-acetoxymethyl | acetyloxymethyl 3',6'-bis(acetyloxymethoxy)-2',7'-bis[3-(acetyloxymethoxy)-3-oxopropyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate | Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-2',7'-dipropanoic acid | BCECF-AM | 2',7'-bis-(

Spécifications et pureté

≥90%(HPLC)

Conditions de stockage de stockage

A l'abri de la lumière,A conserver à -20°C,Desséché

Expédié en

Glacière + blocs de glace

Pureté

≥90%(HPLC)

Noms et identifiants

• Pubchem Sid: 528763399
• Sourires canoniques: CC(=O)OCOC1=CC2=C(C=C1CCC(=O)OCOC(=O)C)C3(C4=C(C=C(C=C4)C(=O)OCOC(=O)C)C(=O)O3)C5=C(O2)C=C(C(=C5)CCC(=O)OCOC(=O)C)OCOC(=O)C
• IUPAC Name: acetyloxymethyl 3',6'-bis(acetyloxymethoxy)-2',7'-bis[3-(acetyloxymethoxy)-3-oxopropyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• InChIKey: NTECHUXHORNEGZ-UHFFFAOYSA-N
• INCHI: 1S/C42H40O21/c1-22(43)52-17-57-34-15-36-32(13-27(34)7-10-38(48)59-19-54-24(3)45)42(31-9-6-29(12-30(31)41(51)63-42)40(50)61-21-56-26(5)47)33-14-28(8-11-39(49)60-20-55-25(4)46)35(16-37(33)62-36)58-18-53-23(2)44/h6,9,12-16H,7-8,10-11,17-21H2,1-5H3
• Isomères SMILES: CC(=O)OCOC1=CC2=C(C=C1CCC(=O)OCOC(=O)C)C3(C4=C(C=C(C=C4)C(=O)OCOC(=O)C)C(=O)O3)C5=C(O2)C=C(C(=C5)CCC(=O)OCOC(=O)C)OCOC(=O)C
• WGK Allemagne: 1
• Poids moléculaire: 808.69
• Reaxy-Rn: 33576782
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=33576782&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organoheterocyclic compounds
    • Classe Benzopyrans
      • Subclass 1-benzopyrans
        • Level5 Dibenzopyrans
          • Level6 Xanthenes

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organoheterocyclic compounds
• Classe: Benzopyrans
• Subclass: 1-benzopyrans
• Intermediate Tree Nodes: Dibenzopyrans
• Direct Parent: Xanthenes
• Alternative Parents: m-Phthalate esters M-phthalic acid and derivatives Diarylethers Phthalides Benzofuranones Isobenzofurans Fatty acid esters Acylals Lactones Oxacyclic compounds Acetals Organic oxides Hydrocarbon derivatives Carbonyl compounds
• Molecular Framework: Aromatic heteropolycyclic compounds
• Substituents: Xanthene - Phthalate ester - Meta-phthalic acid ester - Meta_phthalic_acid - Diaryl ether - Isobenzofuranone - Phthalide - Benzofuranone - Isocoumaran - Isobenzofuran - Acylal - Fatty acid ester - Fatty acyl - Benzenoid - Lactone - Carboxylic acid ester - Oxacycle - Ether - Carboxylic acid derivative - Acetal - Organic oxygen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organooxygen compound - Carbonyl group - Aromatic heteropolycyclic compound
• Description: This compound belongs to the class of organic compounds known as xanthenes. These are polycyclic aromatic compounds containing a xanthene moiety, which consists of two benzene rings joined to each other by a pyran ring.
• External Descriptors: Not available

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Soluble in DMSO and DMF
• Sensibilité: Sensitive to light and humidity
• Point d'ébullition (°C): 692.41°C
• Poids moléculaire: 880.800 g/mol
• XLogP3: 4.000
• Hydrogen Bond Donor Count: 0
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 21
• Rotatable Bond Count: 27
• Exact Mass: 880.206 Da
• Monoisotopic Mass: 880.206 Da
• Topological Polar Surface Area: 264.000 Ų
• Heavy Atom Count: 63
• Formal Charge: 0
• Complexity: 1610.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

Références

1. Xinyu Yao, Jinying Gao, Lanqiao Wang, Xiaoning Hou, Litao Ge, Xinxin Qin, Jiazhang Qiu, Xuming Deng, Wei Li, Jianfeng Wang.  (2024)  Cananga oil inhibits Salmonella infection by mediating the homeostasis of purine metabolism and the TCA cycle.  JOURNAL OF ETHNOPHARMACOLOGY,      [PMID:38325671] [10.1016/j.jep.2024.117864]

2. Liang Peng, Chao Ma, Xiujuan Huang, Zhang Minrui, Xueni Huang, Lining Qi, Pimin Gong.  (2025)  Extracellular pH Modulates Intracellular Protein Aggregation to Balance Spray-Drying Resistance and Revival Kinetics of Dormant Lactobacillus bulgaricus.  Food Bioscience,      [PMID:] [10.1016/j.fbio.2025.107398]