Derquantel , CAS No.187865-22-1

CAS: 187865-22-1 Cat. No.: D332358 Formule: C28H37N3O4 Poids moléculaire: 479.61 PubChem CID: 25154194
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Synonyms
J-012090 | (1S,6R,7R,9S,11R)-6-hydroxy-4',4',6,10,10,13-hexamethylspiro[3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-11,8'-9,10-dihydro-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole]-14-one | (1S,6R,7R,9S,11R)-6-Hydroxy-4',4',6,10,10,13-hexamethyl-9',10'-dihydro-4'H-sp
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Preuve documentaire

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Vue d’ensemble

Derquantel is a semi-synthetic paraherquamide analogue prepared by removal of the 2-oxo group in a four-step sequence of N-protection, reduction, N-deprotection and a final reduction. Derquantel is a potent nematocide and was the first paraherquamide to be successfully commercialised in combination with avermectin. Derquantel, like other paraherquamides, induces a flaccid paralysis in nematodes thought to be due to inhibition of AChR (nicotinic acetylcholine receptors) acting as an antagonist of acetylcholine.

Spécifications

Synonymes
J-012090 | (1S,6R,7R,9S,11R)-6-hydroxy-4',4',6,10,10,13-hexamethylspiro[3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-11,8'-9,10-dihydro-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole]-14-one | (1S,6R,7R,9S,11R)-6-Hydroxy-4',4',6,10,10,13-hexamethyl-9',10'-dihydro-4'H-sp
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Type d'action
INHIBITOR
Propriétés du produit
pKa
pKₐ: 7.63 (Predicted)
Noms et identifiants
Sourires canoniques
CC1(C=COC2=C(O1)C=CC3=C2NCC34CC56CN7CCC(C7(CC5C4(C)C)C(=O)N6C)(C)O)C
IUPAC Name
(1S,6R,7R,9S,11R)-6-hydroxy-4',4',6,10,10,13-hexamethylspiro[3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-11,8'-9,10-dihydro-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole]-14-one
InChIKey
DYVLXWPZFQQUIU-WGNDVSEMSA-N
INCHI
1S/C28H37N3O4/c1-23(2)10-12-34-21-18(35-23)8-7-17-20(21)29-15-26(17)14-27-16-31-11-9-25(5,33)28(31,22(32)30(27)6)13-19(27)24(26,3)4/h7-8,10,12,19,29,33H,9,11,13-16H2,1-6H3/t19-,25+,26-,27+,28-/m0/s1
Isomères SMILES
C[C@]1(CCN2[C@]13C[C@@H]4[C@](C2)(C[C@]5(C4(C)C)CNC6=C5C=CC7=C6OC=CC(O7)(C)C)N(C3=O)C)O
PubChem CID
25154194
Poids moléculaire
479.61

Documentation

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
ClasseAzaspirodecane derivatives
SubclassNot available
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentAzaspirodecane derivatives
Alternative Parents Alpha amino acids and derivatives  Indolines  Indolizidines  1,4-dioxepines  Alkyl aryl ethers  Aralkylamines  Delta lactams  N-methylpiperazines  Piperidinones  Secondary alkylarylamines  N-alkylpyrrolidines  Benzenoids  Tertiary carboxylic acid amides  Tertiary alcohols  Trialkylamines  Azacyclic compounds  Oxacyclic compounds  Hydrocarbon derivatives  Organic oxides  Carbonyl compounds  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Alpha-amino acid or derivatives - Azaspirodecane - Indole or derivatives - Dihydroindole - Indolizidine - 1,4-dioxepine - Alkyl aryl ether - Delta-lactam - Dioxepine - Aralkylamine - N-alkylpiperazine - N-methylpiperazine - Piperidinone - Secondary aliphatic/aromatic amine - 1,4-diazinane - Benzenoid - N-alkylpyrrolidine - Piperazine - Piperidine - Tertiary alcohol - Pyrrolidine - Tertiary carboxylic acid amide - Tertiary amine - Lactam - Tertiary aliphatic amine - Amino acid or derivatives - Carboxamide group - Secondary amine - Carboxylic acid derivative - Oxacycle - Azacycle - Ether - Alcohol - Carbonyl group - Hydrocarbon derivative - Organic oxygen compound - Amine - Organic oxide - Organic nitrogen compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Aromatic heteropolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as azaspirodecane derivatives. These are organic compounds containing a spirodecane moiety with at least one nitrogen atom.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
SolubilitéSoluble in ethanol, methanol, DMSO, DMF, and water (poorly).
Indice de réfractionn20D1.67 (Predicted)
Point d'ébullition (°C)~641.3° C at 760 mmHg (Predicted)
Poids moléculaire479.600 g/mol
XLogP32.800
Hydrogen Bond Donor Count2
Hydrogen Bond Acceptor Count6
Rotatable Bond Count0
Exact Mass479.278 Da
Monoisotopic Mass479.278 Da
Topological Polar Surface Area74.300 Ų
Heavy Atom Count35
Formal Charge0
Complexity1010.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count5
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
Calculateurs de solution
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