Evodiamine - 10mM in DMSO , CAS No.518-17-2

CAS: 518-17-2 Cat. No.: E424446 Formule: C19H17N3O Poids moléculaire: 303.36 Numéro CE: 637-111-4
DISPONIBLE À COMMANDE
QUALITÉ & PURETÉ 10mM in DMSO
Synonyms
C09187 | INDOLO(2',3':3,4)PYRIDO(2,1-B)QUINAZOLIN-5(7H)-ONE, 8,13,13B,14-TETRAHYDRO-14-METHYL-, (13BS)- | DTXSID10966123 | VS-12304 | (S)-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one | (1S)-21-methyl-3,13,21-triazapen
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E424446-1ml
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Pourquoi cette qualité

10mM in DMSO pour les flux de travail chromatographiques et analytiques sensibles nécessitant une interférence de ligne de base minimale.

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Preuve documentaire

Cité dans 10 publications à comité de lecture couvrant la chromatographie, la synthèse organique et les réactions de couplage croisé.

Vue d’ensemble

Evodiamine is a quinozole alkaloid isolated from Evodia rutaecarpa, described as an agonist of the VR1 (vanilloid receptor subtype 1, TRPV1) with affinity (Ki = 5.95 microM) comparable to that of the prototypical VR1 chemical activator Capsaicin .Evodiamine induction of 45Ca2+ uptake was competitively antagonized by the Capsaicin antagonist Capsazepine .Evodiamine is described to inhibit prostaglandin E2 synthesis, cyclooxygenase-2 induction and NF-κB activation, producing antiinflammatory effects.

Spécifications

Synonymes
C09187 | INDOLO(2',3':3,4)PYRIDO(2,1-B)QUINAZOLIN-5(7H)-ONE, 8,13,13B,14-TETRAHYDRO-14-METHYL-, (13BS)- | DTXSID10966123 | VS-12304 | (S)-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one | (1S)-21-methyl-3,13,21-triazapen
Spécifications et pureté
10mM in DMSO
Mécanismes biochimiques et physiologiques
The interferon-γ priming signal regulating the transcriptional activation of the iNOS gene is blocked by Evodiamine, suppressing iNOS protein synthesis but not affecting iNOS function. Evodiamine also demonstrates antiangiogenesis through inhibition of va
Conditions de stockage de stockage
Protected from light,Store at -80°C
Expédié en
Dry ice packs + Cold packs
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Noms et identifiants
Pubchem Sid
Sourires canoniques
CN1C2C3=C(CCN2C(=O)C4=CC=CC=C41)C5=CC=CC=C5N3
IUPAC Name
(1S)-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
InChIKey
TXDUTHBFYKGSAH-SFHVURJKSA-N
INCHI
1S/C19H17N3O/c1-21-16-9-5-3-7-14(16)19(23)22-11-10-13-12-6-2-4-8-15(12)20-17(13)18(21)22/h2-9,18,20H,10-11H2,1H3/t18-/m0/s1
Isomères SMILES
CN1[C@@H]2C3=C(CCN2C(=O)C4=CC=CC=C41)C5=CC=CC=C5N3
Poids moléculaire
303.36
Reaxy-Rn
94484
Reaxys-RN_link_address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=94484&ln=

Documentation

📋 Fiche de données de sécurité (FDS)

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
ClasseIndoles and derivatives
SubclassPyridoindoles
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentBeta carbolines
Alternative Parents Quinazolines  3-alkylindoles  Dialkylarylamines  Benzenoids  Vinylogous amides  Tertiary carboxylic acid amides  Pyrroles  Heteroaromatic compounds  Lactams  Azacyclic compounds  Organopnictogen compounds  Organooxygen compounds  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Beta-carboline - Diazanaphthalene - Quinazoline - 3-alkylindole - Indole - Dialkylarylamine - Benzenoid - Pyrrole - Tertiary carboxylic acid amide - Vinylogous amide - Heteroaromatic compound - Lactam - Carboxamide group - Carboxylic acid derivative - Azacycle - Organic oxide - Organic nitrogen compound - Organopnictogen compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organic oxygen compound - Hydrocarbon derivative - Aromatic heteropolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as beta carbolines. These are compounds containing a 9H-pyrido[3,4-b]indole moiety.
External Descriptors Quinazoline alkaloids
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
PDE5A Tclin Phosphodiesterase 5A (5113 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
TOP1 Tclin DNA topoisomerase I (7553 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MCF7 (126967 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
A549 (127892 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HCT-116 (91556 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HepG2 (196354 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MDA-MB-435 (38290 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SIRT3 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 3 (1285 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SIRT2 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 2 (3979 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SIRT1 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 1 (3505 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MSTO-211H (316 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cibles associées (non humaines)
rep Replicase polyprotein 1ab (378 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
SensibilitéLight sensitive.
Point de fusion (°C)278°C
Poids moléculaire303.400 g/mol
XLogP33.100
Hydrogen Bond Donor Count1
Hydrogen Bond Acceptor Count2
Rotatable Bond Count0
Exact Mass303.137 Da
Monoisotopic Mass303.137 Da
Topological Polar Surface Area39.300 Ų
Heavy Atom Count23
Formal Charge0
Complexity495.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count1
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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