Iberdomide (CC220) - Moligand™, 10mM in DMSO , cereblon, CAS No.1323403-33-3, cereblon

CAS: 1323403-33-3 Cat. No.: I421245 Formule: C25H27N3O5 Poids moléculaire: 449.5
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QUALITÉ & PURETÉ Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. 10mM in DMSO
Synonyms
DB12101 | 1323403-33-3 | A903376 | AKOS032946272 | CC 220;CC-220;Iberdomide | SR-01000426667-1 | HY-101291 | Iberdomide [USAN] | 8W7 | EX-A1425 | IBERDOMIDE [WHO-DD] | (S)-3-(4-((4-(Morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione |
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Vue d’ensemble

Information

Iberdomide (CC-220) is a novel oral immunomodulatory compound that targets cereblon , part of the CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase complex, with an IC50 of 60 nM in a competitive TR-FRET assay. Iberdomide (CC-220) induces apoptosis with antitumor and immunostimulatory activities.

Targets

cereblon 60 nM

In vitro

In cellular degradation assays, treatment with CC-220 results in the loss of Ikaros protein levels with an EC50 of 1 nM compared to 67 nM for lenalidomide and 24 nM for pomalidomide. CC-220 is similarly potent toward Aiolos, with an EC50 of 0.5 nM compared to 87 nM for lenalidomide and 22 nM for pomalidomide. CC-220 is a potent anti-proliferative and pro-apoptotic compound that shows activity in several MM cell line categories with differing sensitivity to lenalidomide, pomalidomide and dexamethasone. CC-220 induces PBMC-mediated killing of all MM cell lines regardless of the level of Cereblon expression and cell autonomous sensitivity. CC-220 acts through binding of Cereblon, leading to the degradation of the hematopoietic transcription factors Ikaros and Aiolos, followed by disruption of the MM promoting c-Myc/IRF4 axis.

Spécifications

Synonymes
DB12101 | 1323403-33-3 | A903376 | AKOS032946272 | CC 220;CC-220;Iberdomide | SR-01000426667-1 | HY-101291 | Iberdomide [USAN] | 8W7 | EX-A1425 | IBERDOMIDE [WHO-DD] | (S)-3-(4-((4-(Morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione |
Spécifications et pureté
Moligand™, 10mM in DMSO
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Iberdomide (CC-220) is a novel oral immunomodulatory compound that targets cereblon, part of the CRL4CRBN E3 ubiquitin ligase complex, with an IC50 of 60 nM in a competitive TR-FRET assay. Iberdomide (CC-220) induces apoptosis with antitumor and immunosti
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Grade
Moligand™
Mécanisme d'action
cereblon
Propriétés du produit
ALogP
1.56
hba_count
5
Nombre de HBD
1
Liaison rotative
6
Noms et identifiants
Pubchem Sid
Sourires canoniques
C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3OCC4=CC=C(C=C4)CN5CCOCC5
IUPAC Name
(3S)-3-[7-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]piperidine-2,6-dione
InChIKey
IXZOHGPZAQLIBH-NRFANRHFSA-N
INCHI
1S/C25H27N3O5/c29-23-9-8-21(24(30)26-23)28-15-20-19(25(28)31)2-1-3-22(20)33-16-18-6-4-17(5-7-18)14-27-10-12-32-13-11-27/h1-7,21H,8-16H2,(H,26,29,30)/t21-/m0/s1
Isomères SMILES
C1CC(=O)NC(=O)[C@H]1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3OCC4=CC=C(C=C4)CN5CCOCC5
CAS alternatif
1323403-33-3
Termes d'entrée MeSH
(3S)-3-(4-((4-((morpholin-4-yl)methyl)phenyl)methoxy)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione;CC-220;CC-220 hydrochloride;CC220;iberdomide;iberdomide hydrochloride
Poids moléculaire
449.5
Reaxy-Rn
21651468
Reaxys-RN_link_address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=21651468&ln=

Documentation

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
ClasseIsoindoles and derivatives
SubclassIsoindolines
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentIsoindolones
Alternative Parents Alpha amino acids and derivatives  Isoindoles  Benzylamines  Phenol ethers  Phenylmethylamines  Piperidinediones  Delta lactams  Alkyl aryl ethers  Aralkylamines  Morpholines  N-unsubstituted carboxylic acid imides  Tertiary carboxylic acid amides  Dicarboximides  Trialkylamines  Dialkyl ethers  Oxacyclic compounds  Azacyclic compounds  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  Carbonyl compounds  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Alpha-amino acid or derivatives - Isoindolone - Isoindole - Benzylamine - Piperidinedione - Phenylmethylamine - Phenol ether - Alkyl aryl ether - Delta-lactam - Aralkylamine - Piperidinone - Monocyclic benzene moiety - Morpholine - Benzenoid - Oxazinane - Piperidine - Tertiary carboxylic acid amide - Dicarboximide - Carboxylic acid imide - Carboxylic acid imide, n-unsubstituted - Amino acid or derivatives - Carboxamide group - Tertiary aliphatic amine - Tertiary amine - Lactam - Dialkyl ether - Azacycle - Oxacycle - Carboxylic acid derivative - Ether - Amine - Organic oxygen compound - Carbonyl group - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organic nitrogen compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Aromatic heteropolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as isoindolones. These are aromatic polycyclic compounds that an isoindole bearing a ketone.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
CRBN Tclin Protein cereblon (1 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
RPMI-8226 (44974 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MV4-11 (7307 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CRBN Tclin Protein cereblon (139 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CSNK1A1 Tchem Cereblon/Casein kinase I alpha (35 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CRBN Tclin Cereblon/Ikaros (139 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CRBN Tclin Cereblon/Aiolos (164 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CRBN Tclin Cereblon/GSPT1 (159 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
MM1.S (1111 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cibles associées (non humaines)
rep Replicase polyprotein 1ab (378 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
SensibilitéLight sensitive
DMSO (mg/mL) Solubilité maximale90
DMSO (mM) Solubilité maximale200.222469410456
Eau (mg/mL) Solubilité maximale<1
Poids moléculaire449.500 g/mol
XLogP31.100
Hydrogen Bond Donor Count1
Hydrogen Bond Acceptor Count6
Rotatable Bond Count6
Exact Mass449.195 Da
Monoisotopic Mass449.195 Da
Topological Polar Surface Area88.200 Ų
Heavy Atom Count33
Formal Charge0
Complexity732.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count1
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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