Shikimic acid - 10mM in DMSO , CAS No.138-59-0

CAS: 138-59-0 Cat. No.: S421460 Formule: C7H10O5 Poids moléculaire: 174.15 Beilstein Registry Number: 2210055 Numéro CE: 205-334-2 PubChem CID: 8742
DISPONIBLE À COMMANDE
QUALITÉ & PURETÉ 10mM in DMSO
Synonyms
shikimic acid|138-59-0|shikimate|L-Shikimic acid|(-)-Shikimic acid|(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEX-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID|(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid|1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4S,5R)-|(3R,4S,
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Preuve documentaire

Cité dans 18 publications à comité de lecture couvrant la chromatographie, la synthèse organique et les réactions de couplage croisé.

Vue d’ensemble

Shikimic acid has been used as a standard for the quantification of shikimate in apical parts of roots. It has also been used as a substrate in shikimate kinase assay. Shikimic acid is observed to be carcinogenic in rat models, when administered.It serves as a precursor for the biosynthesis of aromatic amino acids, alkaloids and other aromatic metabolites in microorganisms. Shikimic acid is known to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced platelet aggregation and blood coagulation in rabbits.

Spécifications

Synonymes
shikimic acid | 138-59-0 | shikimate | L-Shikimic acid | (-)-Shikimic acid | (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEX-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID | (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid | 1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4S,5R)- | (3R,4S,
Spécifications et pureté
10mM in DMSO
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Precursor for aromatic amino acid biosynthesis. Promotes increased leaf conductivity, transpiration rate, photosynthetic pigments and growth in plants. Used in the synthesis of many biochemical products.
Conditions de stockage de stockage
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Expédié en
Dry ice packs + Cold packs
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Noms et identifiants
Pubchem Sid
Sourires canoniques
C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
IUPAC Name
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
InChIKey
JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
INCHI
1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
Isomères SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
WGK Allemagne
3
RTECS
GW4600000
PubChem CID
8742
Poids moléculaire
174.15
Beilstein
2210055

Documentation

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganic oxygen compounds
ClasseOrganooxygen compounds
SubclassAlcohols and polyols
Intermediate Tree Nodes Cyclic alcohols and derivatives - Cyclitols and derivatives
Direct ParentShikimic acids and derivatves
Alternative Parents Secondary alcohols  Polyols  Monocarboxylic acids and derivatives  Carboxylic acids  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  Carbonyl compounds  
Molecular FrameworkAliphatic homomonocyclic compounds
Substituents Shikimic acid or derivatives - Secondary alcohol - Polyol - Monocarboxylic acid or derivatives - Carboxylic acid - Carboxylic acid derivative - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Carbonyl group - Aliphatic homomonocyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as shikimic acids and derivatves. These are cyclitols containing a cyclohexanecarboxylic acid substituted with three hydroxyl groups at positions 3, 4, and 5.
External Descriptors alpha,beta-unsaturated monocarboxylic acid - cyclohexenecarboxylic acid - hydroxy monocarboxylic acid
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SELL Tchem Leukocyte adhesion molecule-1 (145 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HL-60 (67320 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
UGT1A6 Tbio UDP-glucuronosyltransferase 1-6 (221 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
UGT1A9 Tbio UDP-glucuronosyltransferase 1-9 (343 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cibles associées (non humaines)
Sele Selectin E (1 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Selp P-selectin (7 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
aroA 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (102 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Propriétés chimiques et physiques
SensibilitéHygroscopic.
Rotation spécifique [α]-180 ° (C=1, H2O)
Point de fusion (°C)185-187°C
Poids moléculaire174.150 g/mol
XLogP3-1.700
Hydrogen Bond Donor Count4
Hydrogen Bond Acceptor Count5
Rotatable Bond Count1
Exact Mass174.053 Da
Monoisotopic Mass174.053 Da
Topological Polar Surface Area98.000 Ų
Heavy Atom Count12
Formal Charge0
Complexity222.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count3
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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