Tetracycline - Moligand™, 10mM in DMSO , CAS No.60-54-8

CAS: 60-54-8 Cat. No.: T580568 Formule: C22H24N2O8 Poids moléculaire: 444.44 Numéro CE: 200-481-9 PubChem CID: 54675776
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QUALITÉ & PURETÉ Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. 10mM in DMSO
Synonyms
tetracycline|60-54-8|Deschlorobiomycin|Tetracyclinum|Achromycin|Tetracyclin|Sumycin|Abramycin|Tsiklomitsin|Cyclopar|Ambramycin|Liquamycin|Panmycin|Tetracyn|Tetrazyklin|Achromycin V|Hostacyclin|Omegamycin|Tetradecin|Tetraverine|Tsiklomistsin|Vetacyclinum|T
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Moligand™, 10mM in DMSO Moligand™ pour les flux de travail chromatographiques et analytiques sensibles nécessitant une interférence de ligne de base minimale.

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Preuve documentaire

Cité dans 785 publications à comité de lecture couvrant la chromatographie, la synthèse organique et les réactions de couplage croisé.

Vue d’ensemble

Tetracycline is used for treatment of chronic inflammatory cells. Tetracycline derivatives induce apoptosis in osteoclasts, Jurkat T lymphocyte cells and in cultured monocytes and macrophages.
Tetracycline is a broad spectrum polyketide antibiotic. It is used clinically to treat bacterial infections such as Rocky Mountain spotted fever, typhus fever, tick fevers, Q fever, and Brill-Zinsser disease. It is used to treat upper respiratory infections and acne. It is used to study multidrug resistance as well as potential side effects such as acute pancreatitis.

Spécifications

Synonymes
tetracycline | 60-54-8 | Deschlorobiomycin | Tetracyclinum | Achromycin | Tetracyclin | Sumycin | Abramycin | Tsiklomitsin | Cyclopar | Ambramycin | Liquamycin | Panmycin | Tetracyn | Tetrazyklin | Achromycin V | Hostacyclin | Omegamycin | Tetradecin | Tetraverine | Tsiklomistsin | Vetacyclinum | T
Spécifications et pureté
Moligand™, 10mM in DMSO
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Tetracycline inhibits bacterial protein synthesis elongation at the level of aminoacyl-tRNA binding to the 30S ribosome. Tetracycline passively diffuses through porin channels in the bacterial cell membrane. It also binds to the bacterial 50S ribosomal su
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Grade
Moligand™
Noms et identifiants
Pubchem Sid
Sourires canoniques
CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
IUPAC Name
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
InChIKey
NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
INCHI
1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
Isomères SMILES
C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
PubChem CID
54675776
Poids moléculaire
444.44

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassPhenylpropanoids and polyketides
ClasseTetracyclines
SubclassNot available
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentTetracyclines
Alternative Parents Naphthols and derivatives  Cyclohexenones  Aralkylamines  1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoids  1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoids  Vinylogous acids  Tertiary alcohols  Trialkylamines  Cyclic alcohols and derivatives  Polyols  Enols  Carboximidic acids  Organopnictogen compounds  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic homopolycyclic compounds
Substituents Tetracycline - 1-naphthol - Naphthalene - 1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoid - 1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoid - Cyclohexenone - Aralkylamine - Benzenoid - Cyclic alcohol - Tertiary alcohol - Vinylogous acid - Ketone - Cyclic ketone - Tertiary aliphatic amine - Tertiary amine - Carboximidic acid - Carboximidic acid derivative - Enol - Polyol - Organic oxide - Organopnictogen compound - Organic oxygen compound - Organic nitrogen compound - Amine - Alcohol - Organonitrogen compound - Organooxygen compound - Carbonyl group - Hydrocarbon derivative - Aromatic homopolycyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as tetracyclines. These are polyketides having an octahydrotetracene-2-carboxamide skeleton, substituted with many hydroxy and other groups.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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Lot NumberCertificate TypeDateArticle
I2621268I2621268Certificate of AnalysisSep 22, 2026 T580568
E2430007E2430007Certificate of AnalysisApr 03, 2026 T580568
Propriétés chimiques et physiques
SolubilitéSoluble in 1M HCl with heating;≥74.9 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH
SensibilitéHygroscopic,Light sensitive.
Point de fusion (°C)172-174℃
Poids moléculaire444.400 g/mol
XLogP3-2.000
Hydrogen Bond Donor Count6
Hydrogen Bond Acceptor Count9
Rotatable Bond Count2
Exact Mass444.153 Da
Monoisotopic Mass444.153 Da
Topological Polar Surface Area182.000 Ų
Heavy Atom Count32
Formal Charge0
Complexity971.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count5
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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