Thiarabine - Moligand™, ≥98% , CAS No.26599-17-7

CAS: 26599-17-7 Cat. No.: T646680 Formule: C9H13N3O4S Poids moléculaire: 259.28 PubChem CID: 168566
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QUALITÉ & PURETÉ Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. ≥98%
Synonyms
HY-16496 | UNII-YCO2764D5Z | THIARABINE [WHO-DD] | 4'-thio-beta-D-arabinofuranosylcytosine | YCO2764D5Z | 4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 4'-THIO-1-.BETA.-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE | T
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Preuve documentaire

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Vue d’ensemble

Thiarabine (OSI-7836) shows potent anti-tumor activity and inhibition of DNA synthesis.

In Vivo

Thiarabine has demonstrated exceptional antitumor activity against numerous human tumor xenografts in mice, being superior to gemcitabine, clofarabine, or cytarabine. Unlike cytarabine, Thiarabine demonstrates excellent activity against solid tumor xenografts, suggesting that this agent has the kind of robust activity in animal models that leads to clinical utility. Thiarabine is effective orally (bioavailability of approximately 16%) and with once per day dosing: Two characteristics that distinguish it from cytarabine. Although both the structure and basic mechanism of action of Thiarabine are similar to that of cytarabine, there are many quantitative differences in the biochemical pharmacology of these two agents that can explain the superior antitumor activity of Thiarabine. Two important attributes are the long retention time of the 5'-triphosphate of thiarabine in tumor cells and its potent inhibition of DNA synthesis. The biochemical pharmacology of Thiarabine is also different from that of gemcitabine . MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

Form:Solid

IC50& Target:DNA synthesis

Spécifications

Synonymes
HY-16496 | UNII-YCO2764D5Z | THIARABINE [WHO-DD] | 4'-thio-beta-D-arabinofuranosylcytosine | YCO2764D5Z | 4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 4'-THIO-1-.BETA.-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE | T
Spécifications et pureté
Moligand™, ≥98%
Mécanismes biochimiques et physiologiques
Thiarabine (OSI-7836) shows potent anti-tumor activity and inhibition of DNA synthesis.
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Grade
Moligand™
Pureté
≥98%
Noms et identifiants
Pubchem Sid
Sourires canoniques
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(S2)CO)O)O
IUPAC Name
4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
InChIKey
GAKJJSAXUFZQTL-CCXZUQQUSA-N
INCHI
1S/C9H13N3O4S/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1
Isomères SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](S2)CO)O)O
CAS alternatif
26599-17-7
PubChem CID
168566
Termes d'entrée MeSH
4'-thio-arabinofuranosylcytosine;4'-thio-beta-D-arabinofuranosylcytosine;4-Amino-1-(4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone;OSI-7836;thiarabine
Poids moléculaire
259.28

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Données avancées

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassNucleosides, nucleotides, and analogues
ClasseNucleoside and nucleotide analogues
SubclassThionucleosides
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentThionucleosides
Alternative Parents Pyrimidones  Aminopyrimidines and derivatives  Imidolactams  Hydropyrimidines  Thiolanes  Heteroaromatic compounds  Secondary alcohols  Dialkylthioethers  Azacyclic compounds  Primary amines  Primary alcohols  Organopnictogen compounds  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic heteromonocyclic compounds
Substituents Pyrimidine thionucleoside - Aminopyrimidine - Pyrimidone - Hydropyrimidine - Pyrimidine - Imidolactam - Heteroaromatic compound - Thiolane - Secondary alcohol - Thioether - Azacycle - Organoheterocyclic compound - Dialkylthioether - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organopnictogen compound - Primary amine - Primary alcohol - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organic oxygen compound - Alcohol - Amine - Organic nitrogen compound - Aromatic heteromonocyclic compound
DescriptionThis compound belongs to the class of organic compounds known as thionucleosides. These are nucleoside analogues that contain a thiolane or a thietane that is 1,3-disubstituted with a hydroxyl group and pyrimidine or purine base, at the 1- and 3-position, respectively.
External Descriptors Not available
Structure 3D
Modèle de structure chimique interactif





Cibles associées (humaines)
HFF (3142 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cibles associées (non humaines)
Human alphaherpesvirus 2 (4932 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Cowpox virus (428 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Vaccinia virus (4609 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Mécanismes d'action
Certificats (CoA, COO, BSE/TSE et tableau d'analyse)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:

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2 results found

Lot NumberCertificate TypeDateArticle
G2523590G2523590Certificate of AnalysisFeb 17, 2025 T646680
G2523593G2523593Certificate of AnalysisFeb 17, 2025 T646680
Propriétés chimiques et physiques
Poids moléculaire259.279 g/mol
XLogP3-1.300
Hydrogen Bond Donor Count4
Hydrogen Bond Acceptor Count5
Rotatable Bond Count2
Exact Mass259.063 Da
Monoisotopic Mass259.063 Da
Topological Polar Surface Area145.000 Ų
Heavy Atom Count17
Formal Charge0
Complexity386.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count4
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
Calculateurs de solution
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