Evodiamin - analytischer Standard, ≥99% , CAS No.518-17-2

CAS: 518-17-2 Cat. No.: E101966 Summenformel: C₁₉H₁₇N₃O Molekulargewicht: 303.36 EG-Nummer: 637-111-4

GRADE & PURITY Analytical standard, ≥99%

Synonyms

C09187 | INDOLO(2',3':3,4)PYRIDO(2,1-B)QUINAZOLIN-5(7H)-ONE, 8,13,13B,14-TETRAHYDRO-14-METHYL-, (13BS)- | DTXSID10966123 | VS-12304 | (S)-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one | (1S)-21-methyl-3,13,21-triazapen

Storage

Protected from light,Desiccated,Room temperature

Shipped In

Normal

Übersicht

Evodiamin ist ein aus Evodia rutaecarpa isoliertes Chinozol-Alkaloid, das als Agonist des VR1 (Vanilloidrezeptor-Subtyp 1, TRPV1) mit einer Affinität (Ki = 5,95 mikroM) beschrieben wird, die mit der des prototypischen chemischen VR1-Aktivators Capsaicin vergleichbar ist.Die Induktion der 45Ca2+-Aufnahme durch Evodiamin wurde durch den Capsaicin-Antagonisten Capsazepin kompetitiv antagonisiert. Evodiamin hemmt die Prostaglandin-E2-Synthese, die Cyclooxygenase-2-Induktion und die NF-κB-Aktivierung und hat somit entzündungshemmende Wirkungen.

Specifications

Synonyme

C09187 | INDOLO(2',3':3,4)PYRIDO(2,1-B)QUINAZOLIN-5(7H)-ONE, 8,13,13B,14-TETRAHYDRO-14-METHYL-, (13BS)- | DTXSID10966123 | VS-12304 | (S)-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one | (1S)-21-methyl-3,13,21-triazapen

Spezifikationen & Reinheit

analytischer Standard, ≥99%

Biochemische und physiologische Mechanismen

Das Interferon-γ-Priming-Signal, das die transkriptionelle Aktivierung des iNOS-Gens reguliert, wird durch Evodiamin blockiert, wodurch die iNOS-Proteinsynthese unterdrückt, die iNOS-Funktion jedoch nicht beeinträchtigt wird. Evodiamin zeigt auch eine Ant

Storage

Protected from light,Desiccated,Room temperature

Verschickt in

Normal

Note

Analytischer Standard

Hinweis

Wenn möglich, sollten Sie die Lösungen noch am selben Tag zubereiten und verwenden. Wenn Sie jedoch Stammlösungen im Voraus herstellen müssen, empfehlen wir Ihnen, die Lösung als Aliquote in dicht verschlossenen Fläschchen bei -20 °C zu lagern. Diese sind in der Regel bis zu einem Monat haltbar. Vor der Verwendung und vor dem Öffnen des Fläschchens empfehlen wir, das Produkt mindestens 1 Stunde lang auf Raumtemperatur kommen zu lassen. Toxic, siehe SDS für weitere Informationen. Benötigen Sie weitere Ratschläge zur Löslichkeit, Verwendung und Handhabung? Bitte besuchen Sie unsere Seite mit den häufig gestellten Fragen (FAQ) für weitere Informationen.

Reinheit

≥99%

Namen und Kennungen

Pubchem Sid

504758777

Pubchem Sid Url

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504758777

Kanonisches Lächeln

CN1C2C3=C(CCN2C(=O)C4=CC=CC=C41)C5=CC=CC=C5N3

IUPAC Name

(1S)-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one

InChIKey

TXDUTHBFYKGSAH-SFHVURJKSA-N

INCHI

1S/C19H17N3O/c1-21-16-9-5-3-7-14(16)19(23)22-11-10-13-12-6-2-4-8-15(12)20-17(13)18(21)22/h2-9,18,20H,10-11H2,1H3/t18-/m0/s1

Isomere SMILES

CN1[C@@H]2C3=C(CCN2C(=O)C4=CC=CC=C41)C5=CC=CC=C5N3

Molekulargewicht

303.36

Reaxy-Rn

94484

Reaxys-RN_link_address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=94484&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organoheterocyclic compounds
    • Klasse Indoles and derivatives
      • Subclass Pyridoindoles

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organoheterocyclic compounds
• Klasse: Indoles and derivatives
• Subclass: Pyridoindoles
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Beta carbolines
• Alternative Parents: Quinazolines 3-alkylindoles Dialkylarylamines Benzenoids Vinylogous amides Tertiary carboxylic acid amides Pyrroles Heteroaromatic compounds Lactams Azacyclic compounds Organopnictogen compounds Organooxygen compounds Organic oxides Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aromatic heteropolycyclic compounds
• Substituents: Beta-carboline - Diazanaphthalene - Quinazoline - 3-alkylindole - Indole - Dialkylarylamine - Benzenoid - Pyrrole - Tertiary carboxylic acid amide - Vinylogous amide - Heteroaromatic compound - Lactam - Carboxamide group - Carboxylic acid derivative - Azacycle - Organic oxide - Organic nitrogen compound - Organopnictogen compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organic oxygen compound - Hydrocarbon derivative - Aromatic heteropolycyclic compound
• Beschreibung: This compound belongs to the class of organic compounds known as beta carbolines. These are compounds containing a 9H-pyrido[3,4-b]indole moiety.
• External Descriptors: Quinazoline alkaloids

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Zugehörige Ziele (menschlich)

PDE5A Tclin Phosphodiesterase 5A (5113 Activities)

Discover Target: PDE5A

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

TOP1 Tclin DNA topoisomerase I (7553 Activities)

Discover Target: TOP1

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MCF7 (126967 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

A549 (127892 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

HCT-116 (91556 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

HepG2 (196354 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MDA-MB-435 (38290 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SIRT3 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 3 (1285 Activities)

Discover Target: SIRT3

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SIRT2 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 2 (3979 Activities)

Discover Target: SIRT2

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

SIRT1 Tchem NAD-dependent deacetylase sirtuin 1 (3505 Activities)

Discover Target: SIRT1

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 Activities)

Discover Target: EHMT2

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MSTO-211H (316 Activities)

Explore this target

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Zugehörige Ziele (nicht menschlich)

rep Replicase polyprotein 1ab (378 Activities)

Discover Target: rep

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Wirkungsmechanismen

Chemische und physikalische Eigenschaften

• Löslichkeit: Soluble in DMSO (5 mg/mL,warm to 40°C), water (<1 mg/mL) at 25 °C, and ethanol (<1 mg/mL) at 25 °C
• Empfindlichkeit: Light sensitive.
• Schmelzpunkt (°C): 278°C
• Molekulargewicht: 303.400 g/mol
• XLogP3: 3.100
• Hydrogen Bond Donor Count: 1
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 2
• Rotatable Bond Count: 0
• Exact Mass: 303.137 Da
• Monoisotopic Mass: 303.137 Da
• Topological Polar Surface Area: 39.300 Ų
• Heavy Atom Count: 23
• Formal Charge: 0
• Complexity: 495.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 1
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1