Plicamycin - Moligand™, ≥95% , CAS No.18378-89-7

CAS: 18378-89-7 Cat. No.: P113149 Summenformel: C52H76O24 Molekulargewicht: 1085.15 Beilstein Registry Number: 5236667 EG-Nummer: 634-048-4
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QUALITÄT & REINHEIT Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. ≥95%
Synonyms
Mithramycin A | Aurlelic acid | DB06810 | PA-144 | MITHRAMYCINA | MITHRAMYCIN | BDBM50547623 | Plicamycin [USAN:USP:INN:BAN] | PLICAMYCIN [USAN] | D00468 | Antibiotic LA 7017 | Mithramycinum | Mitramycine | plicamycin | Aureolic acid | CCRIS 5629 | NJWSNN
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Warum diese Qualität

Moligand™, ≥95% Moligand™ für empfindliche chromatographische und analytische Workflows, die minimale Basislinieninterferenzen erfordern.

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Literaturbeleg

In 2 peer-reviewten Publikationen zu Chromatographie, organischer Synthese und Kreuzkupplungsreaktionen zitiert.

Übersicht

Mithramycin A ist ein antibiotischer DNA/RNA-Polymerase- und DNA-bindender Transkriptionsinhibitor, der TNF-α- und Fas-Ligand-induzierte Apoptose fördert. Als DNA-bindender Transkriptionsinhibitor bindet Mithramycin A an GC-reiche Sequenzen in der Nebenrille der DNA und ist reversibel und Mg2+-abhängig. Außerdem wird berichtet, dass es die Transkriptionsaktivierung des SV40-Promotors durch kompetitive Bindung an den Transkriptionsfaktor Sp1 an GC-reichen Bereichen im frühen Promotor blockiert. Mithramycin A unterdrückt dosisabhängig die TNF-α-induzierte Expression von Fraktalkin (CX3CL1) mRNA und wirkt als wirksames Differenzierungsmittel für HL60-Promyelozyten-Leukämiezellen
Ein Polymerase-Inhibitor, der sich an GC-reiche Sequenzen in der Nebenrille der DNA bindet; DNA-bindender Fluoreszenzfarbstoff. Bis zum Jahr 2000 wurde es zur Senkung hoher Plasmakalziumwerte verwendet; wird als antineoplastisches Mittel eingesetzt

Spezifikationen

Synonyme
Mithramycin A | Aurlelic acid | DB06810 | PA-144 | MITHRAMYCINA | MITHRAMYCIN | BDBM50547623 | Plicamycin [USAN:USP:INN:BAN] | PLICAMYCIN [USAN] | D00468 | Antibiotic LA 7017 | Mithramycinum | Mitramycine | plicamycin | Aureolic acid | CCRIS 5629 | NJWSNN
Spezifikationen & Reinheit
Moligand™, ≥95%
Biochemische und physiologische Mechanismen
Antikrebs-Antibiotikum. Hemmt die Transkription und die Proteinsynthese. Bindet an DNA in nativem Chromatin. Substrat von Pgp in MDR-Phänotypen, DNA- und RNA-Polymerase-Inhibitor, DNA-bindender Transkriptionsinhibitor (Sp1 und Sp3). Zeigt antineoplastisch
Storage
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Verschickt in
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Note
Moligand™
Aktionsart
INHIBITOR
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Reinheit
≥95%
Namen und Kennungen
Pubchem Sid
Pubchem Sid Url
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504757537
Kanonisches Lächeln
CC1C(C(CC(O1)OC2CC(OC(C2O)C)OC3=CC4=CC5=C(C(=O)C(C(C5)C(C(=O)C(C(C)O)O)OC)OC6CC(C(C(O6)C)O)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC8CC(C(C(O8)C)O)(C)O)C(=C4C(=C3C)O)O)O)O
IUPAC Name
(2S,3S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4R,5S,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl]-6-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-8,9-dihydroxy-7-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
InChIKey
CFCUWKMKBJTWLW-BKHRDMLASA-N
INCHI
1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3)67-33)12-26-10-25-11-27(49(66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61)38(26)40(18)55)76-36-16-31(44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60)22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/h10,12,19-24,27-28,30-37,41-45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27+,28-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,41+,42-,43-,44-,45+,49+,50+,51-,52+/m1/s1
Isomere SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]2C[C@@H](O[C@@H]([C@H]2O)C)OC3=CC4=CC5=C(C(=O)[C@H]([C@@H](C5)[C@@H](C(=O)[C@H]([C@@H](C)O)O)OC)O[C@H]6C[C@H]([C@@H]([C@H](O6)C)O)O[C@H]7C[C@H]([C@H]([C@H](O7)C)O)O[C@H]8C[C@]([C@@H]([C@H](O8)C)O)(C)O)C(=C4C(=C3C)O)O)O)O
WGK Deutschland
3
RTECS
PZ2800000
UN-Nummer
2811
Molekulargewicht
1085.15
Beilstein
5236667
Reaxy-Rn
24710368
Reaxys-RN_link_address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=24710368&ln=

Dokumentation

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Erweiterte Daten

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganic oxygen compounds
KlasseOrganooxygen compounds
SubclassCarbohydrates and carbohydrate conjugates
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentOligosaccharides
Alternative Parents Anthracenes  Naphthols and derivatives  O-glycosyl compounds  Tetralins  Aryl alkyl ketones  1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoids  Oxanes  Beta-hydroxy ketones  Acyloins  Vinylogous acids  Alpha-hydroxy ketones  Tertiary alcohols  Secondary alcohols  Oxacyclic compounds  Acetals  Dialkyl ethers  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Oligosaccharide - Anthracene - Glycosyl compound - 1-naphthol - O-glycosyl compound - Tetralin - Aryl ketone - Aryl alkyl ketone - 1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoid - Benzenoid - Oxane - Acyloin - Beta-hydroxy ketone - Vinylogous acid - Tertiary alcohol - Alpha-hydroxy ketone - Secondary alcohol - Ketone - Organoheterocyclic compound - Oxacycle - Acetal - Ether - Dialkyl ether - Hydrocarbon derivative - Carbonyl group - Alcohol - Organic oxide - Aromatic heteropolycyclic compound
BeschreibungThis compound belongs to the class of organic compounds known as oligosaccharides. These are carbohydrates made up of 3 to 10 monosaccharide units linked to each other through glycosidic bonds.
External Descriptors anthracycline antibiotic - carbohydrate-containing antibiotic - aureolic acid
3D-Struktur
Interaktives chemisches Strukturmodell





Zugehörige Ziele (menschlich)
A673 (619 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
DU-145 (51482 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
PANC-1 (6144 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
PC-3 (62116 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
A549 (127892 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HCT-116 (91556 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Prostatic carcinoma cell (85 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
LNCaP (8286 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
HeLa (62764 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
DMS-114 (15429 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
U-118-MG (352 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
ES8 (149 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
ES7 (149 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
EWSR1 Tbio Friend leukemia integration 1 transcription factor (Proto-oncogene Fli-1)/RNA-binding protein EWS (19 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
TC-32 (111 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
VCaP (1078 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Wirkungsmechanismen
Zertifikate (CoA, COO, BSE/TSE und Analyse-Diagramm)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:

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8 results found

Lot NumberCertificate TypeDatumArtikel
I2419126I2419126Certificate of AnalysisJun 11, 2026 P113149
E2225243E2225243Certificate of AnalysisOct 29, 2025 P113149
E2225244E2225244Certificate of AnalysisOct 29, 2025 P113149
E2225253E2225253Certificate of AnalysisOct 29, 2025 P113149
J2523005J2523005Certificate of AnalysisOct 27, 2025 P113149
J2510048J2510048Certificate of AnalysisOct 24, 2025 P113149
L2109072L2109072Certificate of AnalysisSep 21, 2023 P113149
L2109073L2109073Certificate of AnalysisSep 21, 2023 P113149
Chemische und physikalische Eigenschaften
LöslichkeitSoluble in phosphate buffered saline (1 mg/ml), ethanol, ethyl acetate, lower alcohols, and acetone. Insoluble in water.
Empfindlichkeitlight sensitive & Moisture sensitive
Schmelzpunkt (°C)170-175°C
Molekulargewicht1085.100 g/mol
XLogP30.600
Hydrogen Bond Donor Count11
Hydrogen Bond Acceptor Count24
Rotatable Bond Count15
Exact Mass1084.47 Da
Monoisotopic Mass1084.47 Da
Topological Polar Surface Area358.000 Ų
Heavy Atom Count76
Formal Charge0
Complexity1940.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count25
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
FAQs und Artikel
Citations of This Product
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