Shikon - analytischer Standard, ≥98% , CAS No.517-89-5

CAS: 517-89-5 Cat. No.: S115193 Summenformel: C₁₆H₁₆O₅ Molekulargewicht: 288.30 EG-Nummer: 610-730-7 PubChem CID: 479503

QUALITÄT & REINHEIT Analytical standard, ≥98%

Synonyms

5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione | Shikonin S | (+)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone | 2-(2-methoxyethoxyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | shikonin | AS-13554 | BRN 2058010 | C.I

Storage

Lagerung bei 2-8°C

Shipped In

Nasses Eis

Übersicht

Shikonin ist eine wichtige phytochemische Verbindung, die aus den Wurzeln von Lithospermum erythrorhizon gewonnen wird. Es ist ein natürliches Anthrachinon-Derivat.

Anwendung：

Shikonin wurde verwendet：
zur Verstärkung der Anti-Tumor-Aktivität von Gefitinib auf den Tyrosinkinase-Rezeptor Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) in Wildtyp-Lungenkrebszellen；
als Hemmstoff der aeroben Nierenglykose und als potentieller；
als entzündungshemmender Wirkstoff, um seine Rolle bei der Verbesserung der Lipopolysaccharid (LPS)-induzierten Herzdysfunktion zu testen；
stimulierung von aus Knochenmark stammenden Makrophagen (BMDMs), um die Wirkung des Interferon-Regulationsfaktors 1 auf den Zelltod zu testen

Spezifikationen

Synonyme

5,8-Dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione | Shikonin S | (+)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone | 2-(2-methoxyethoxyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | shikonin | AS-13554 | BRN 2058010 | C.I

Spezifikationen & Reinheit

analytischer Standard, ≥98%

Biochemische und physiologische Mechanismen

Naphthochinon, isoliert aus der Gattung Zicao. In der Traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) wird es für entzündungshemmende Zwecke verwendet. Hemmung der Chemokinrezeptorfunktion und Hemmung von HIV-1. † Induzierung des Zelltods durch nekrotische Wege

Storage

Lagerung bei 2-8°C

Verschickt in

Nasses Eis

Note

Analytischer Standard

Reinheit

≥98%

Namen und Kennungen

Pubchem Sid

508815786

Kanonisches Lächeln

CC(=CCC(C1=CC(=O)C2=C(C=CC(=C2C1=O)O)O)O)C

IUPAC Name

5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione

InChIKey

NEZONWMXZKDMKF-SNVBAGLBSA-N

INCHI

1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m1/s1

Isomere SMILES

CC(=CC[C@H](C1=CC(=O)C2=C(C=CC(=C2C1=O)O)O)O)C

PubChem CID

479503

Molekulargewicht

288.30

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Benzenoids
    • Klasse Naphthalenes
      • Subclass Naphthoquinones

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Benzenoids
• Klasse: Naphthalenes
• Subclass: Naphthoquinones
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Naphthoquinones
• Alternative Parents: Bicyclic monoterpenoids Aromatic monoterpenoids Quinones Aryl ketones 1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoids Vinylogous acids Secondary alcohols Organic oxides Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aromatic homopolycyclic compounds
• Substituents: Naphthoquinone - Aromatic monoterpenoid - Bicyclic monoterpenoid - Monoterpenoid - Aryl ketone - Quinone - 1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoid - Vinylogous acid - Ketone - Secondary alcohol - Hydrocarbon derivative - Alcohol - Organic oxide - Organic oxygen compound - Organooxygen compound - Aromatic homopolycyclic compound
• Beschreibung: This compound belongs to the class of organic compounds known as naphthoquinones. These are compounds containing a naphthohydroquinone moiety, which consists of a benzene ring linearly fused to a bezene-1,4-dione (quinone).
• External Descriptors: alpha-Naphthoquinones

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Zugehörige Ziele (menschlich)

CDC25A Tchem M-phase inducer phosphatase 1 (1 Activities)

Discover Target: CDC25A

Activity Type	Activity Value -log(M)	Mechanism of Action	Activity Reference	Publications (PubMed IDs)

CDC25B Tchem M-phase inducer phosphatase 2 (1 Activities)

Discover Target: CDC25B

Activity Type	Activity Value -log(M)	Mechanism of Action	Activity Reference	Publications (PubMed IDs)

Chemische und physikalische Eigenschaften

• Löslichkeit: Soluble in DMSO ；Ethanol
• Molekulargewicht: 288.290 g/mol
• XLogP3: 3.000
• Hydrogen Bond Donor Count: 3
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 5
• Rotatable Bond Count: 3
• Exact Mass: 288.1 Da
• Monoisotopic Mass: 288.1 Da
• Topological Polar Surface Area: 94.800 Ų
• Heavy Atom Count: 21
• Formal Charge: 0
• Complexity: 501.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 1
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1