Tetracycline - Moligand™, 10mM in DMSO , CAS No.60-54-8

CAS: 60-54-8 Cat. No.: T580568 Summenformel: C22H24N2O8 Molekulargewicht: 444.44 EG-Nummer: 200-481-9 PubChem CID: 54675776
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QUALITÄT & REINHEIT Moligand™ ? Moligand™ — Aladdin's line of ligands and bioactive small molecules. Use for receptor, pathway, and binding studies needing defined small-molecule tools. 10mM in DMSO
Synonyms
tetracycline|60-54-8|Deschlorobiomycin|Tetracyclinum|Achromycin|Tetracyclin|Sumycin|Abramycin|Tsiklomitsin|Cyclopar|Ambramycin|Liquamycin|Panmycin|Tetracyn|Tetrazyklin|Achromycin V|Hostacyclin|Omegamycin|Tetradecin|Tetraverine|Tsiklomistsin|Vetacyclinum|T
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Literaturbeleg

In 785 peer-reviewten Publikationen zu Chromatographie, organischer Synthese und Kreuzkupplungsreaktionen zitiert.

Übersicht

Tetracycline is used for treatment of chronic inflammatory cells. Tetracycline derivatives induce apoptosis in osteoclasts, Jurkat T lymphocyte cells and in cultured monocytes and macrophages.
Tetracycline is a broad spectrum polyketide antibiotic. It is used clinically to treat bacterial infections such as Rocky Mountain spotted fever, typhus fever, tick fevers, Q fever, and Brill-Zinsser disease. It is used to treat upper respiratory infections and acne. It is used to study multidrug resistance as well as potential side effects such as acute pancreatitis.

Spezifikationen

Synonyme
tetracycline | 60-54-8 | Deschlorobiomycin | Tetracyclinum | Achromycin | Tetracyclin | Sumycin | Abramycin | Tsiklomitsin | Cyclopar | Ambramycin | Liquamycin | Panmycin | Tetracyn | Tetrazyklin | Achromycin V | Hostacyclin | Omegamycin | Tetradecin | Tetraverine | Tsiklomistsin | Vetacyclinum | T
Spezifikationen & Reinheit
Moligand™, 10mM in DMSO
Biochemische und physiologische Mechanismen
Tetracycline inhibits bacterial protein synthesis elongation at the level of aminoacyl-tRNA binding to the 30S ribosome. Tetracycline passively diffuses through porin channels in the bacterial cell membrane. It also binds to the bacterial 50S ribosomal su
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Note
Moligand™
Namen und Kennungen
Pubchem Sid
Kanonisches Lächeln
CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
IUPAC Name
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
InChIKey
NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
INCHI
1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
Isomere SMILES
C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
PubChem CID
54675776
Molekulargewicht
444.44

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Erweiterte Daten

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassPhenylpropanoids and polyketides
KlasseTetracyclines
SubclassNot available
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentTetracyclines
Alternative Parents Naphthols and derivatives  Cyclohexenones  Aralkylamines  1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoids  1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoids  Vinylogous acids  Tertiary alcohols  Trialkylamines  Cyclic alcohols and derivatives  Polyols  Enols  Carboximidic acids  Organopnictogen compounds  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  
Molecular FrameworkAromatic homopolycyclic compounds
Substituents Tetracycline - 1-naphthol - Naphthalene - 1-hydroxy-4-unsubstituted benzenoid - 1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoid - Cyclohexenone - Aralkylamine - Benzenoid - Cyclic alcohol - Tertiary alcohol - Vinylogous acid - Ketone - Cyclic ketone - Tertiary aliphatic amine - Tertiary amine - Carboximidic acid - Carboximidic acid derivative - Enol - Polyol - Organic oxide - Organopnictogen compound - Organic oxygen compound - Organic nitrogen compound - Amine - Alcohol - Organonitrogen compound - Organooxygen compound - Carbonyl group - Hydrocarbon derivative - Aromatic homopolycyclic compound
BeschreibungThis compound belongs to the class of organic compounds known as tetracyclines. These are polyketides having an octahydrotetracene-2-carboxamide skeleton, substituted with many hydroxy and other groups.
External Descriptors Not available
3D-Struktur
Interaktives chemisches Strukturmodell





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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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Lot NumberCertificate TypeDatumArtikel
I2621268I2621268Certificate of AnalysisSep 22, 2026 T580568
E2430007E2430007Certificate of AnalysisApr 03, 2026 T580568
Chemische und physikalische Eigenschaften
LöslichkeitSoluble in 1M HCl with heating;≥74.9 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH
EmpfindlichkeitHygroscopic,Light sensitive.
Schmelzpunkt (°C)172-174℃
Molekulargewicht444.400 g/mol
XLogP3-2.000
Hydrogen Bond Donor Count6
Hydrogen Bond Acceptor Count9
Rotatable Bond Count2
Exact Mass444.153 Da
Monoisotopic Mass444.153 Da
Topological Polar Surface Area182.000 Ų
Heavy Atom Count32
Formal Charge0
Complexity971.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count5
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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