Thiabendazole - 10mM in DMSO , Tubulin inhibitor, CAS No.148-79-8, Tubulin inhibitor

CAS: 148-79-8 Cat. No.: T409100 Summenformel: C10H7N3S Molekulargewicht: 201.25 Beilstein Registry Number: 611403 EG-Nummer: 205-725-8 PubChem CID: 5430
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QUALITÄT & REINHEIT 10mM in DMSO
Synonyms
2-​(4-​thiazolyl)​-1H-​benzimidazole
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Literaturbeleg

In 62 peer-reviewten Publikationen zu Chromatographie, organischer Synthese und Kreuzkupplungsreaktionen zitiert.

Übersicht

Information

Thiabendazole inhibits the mitochondrial helminth-specific enzyme, fumarate reductase, with anthelminthic property, used as an anthelmintic and fungicide agent. It is a potent inhibitor ofcytochrome P450 1A2 (CYP1A2).
In vitro

Thiabendazole provokes a strong DNA-damaging activity in the human lymphoblastoid cell line that constitutively expresses human CYP1A1 cDNA, but not in the parental line, indicating that CYP1A1 is chiefly implicated in carbaryl and thiabendazole genotoxicity. Thiabendazole provokes a dose- and time-dependent increase in CYP1A1 (EROD activity, protein and mRNA levels) in primary culture of rat hepatocytes. Thiabendazole results in the induction of 7-ethoxyresorufin O-deethylase and 7-pentoxyresorufin O-depentylase activities, CYP1A1, CYP1A2, CYP2B1 and CYP2B1/2 mRNA levels and CYP1A2 and CYP2B1/2 apoprotein levels. Thiabendazole markedly induces GSTP1 mRNA levels, but has only a small effect on GSTT1 mRNA levels. Thiabendazole is rapidly transported by passive diffusion through the human intestinal cells by comparison with the protein-bound residues which are not able to cross the intestinal barrier. Thiabendazole will be firstly metabolized to 5OH-TBZ and subsequently converted to a chemically reactive metabolic intermediate binding to proteins.

In vivo

Thiabendazole results in nephrosis or hydronephrosis and this organ toxicity may lead to the high dose-dependent mortality in treated mice. Thiabendazole results in hormone imbalance and this imbalance may play an important role in the changes of the reproductive or endocrine system in treated mice.
Cell Data

cell lines:

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥100%

Spezifikationen

Synonyme
2-​(4-​thiazolyl)​-1H-​benzimidazole
Spezifikationen & Reinheit
10mM in DMSO
Biochemische und physiologische Mechanismen
Thiabendazole inhibits the mitochondrial helminth-specific enzyme, fumarate reductase, with anthelminthic property, used as an anthelmintic and fungicide agent. It is a potent inhibitor of cytochrome P450 1A2 (CYP1A2).
Storage
Store at -80°C
Verschickt in
Dry ice packs + Cold packs
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Aktionsart
INHIBITOR
Mechanismus der Wirkung
Tubulin inhibitor
Produkteigenschaften
ALogP
2.5
Namen und Kennungen
Isomere SMILES
C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3
WGK Deutschland
2
RTECS
DE0700000
PubChem CID
5430
UN-Nummer
3077
Verpackungsgruppe
III
Molekulargewicht
201.25
Beilstein
611403

Dokumentation

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Erweiterte Daten

Zugehörige Ziele (menschlich)
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (2 Activities)
Activity TypeActivity Value -log(M)Mechanism of ActionActivity ReferencePublications (PubMed IDs)
Zertifikate (CoA, COO, BSE/TSE und Analyse-Diagramm)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Chemische und physikalische Eigenschaften
LöslichkeitSolubility (25°C) In vitro DMSO: 28 mg/mL (197.03 mM);    
Schmelzpunkt (°C)304-305°C
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Häufig gestellte Fragen

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The CAS Number is 148-79-8, the molecular formula is C10H7N3S, and the molecular weight is 201.25 g/mol.
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