ULK-101 - 10mM in DMSO , CAS No.2443816-45-1

CAS: 2443816-45-1 Cat. No.: U492048 Summenformel: C22H16F4N4OS Molekulargewicht: 460.45 PubChem CID: 137628686
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QUALITÄT & REINHEIT 10mM in DMSO
Synonyms
(S)-N-(1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4-(6-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiophene-2-carboxamide
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Literaturbeleg

In 0 peer-reviewten Publikationen zu Chromatographie, organischer Synthese und Kreuzkupplungsreaktionen zitiert.

Übersicht

Information

ULK-101 ULK-101 is a potent and selective ULK1 inhibitor with IC50 values of 8.3 nM and 30 nM for ULK1 and ULK2, respectively.


Targets

ULK1 (Cell-free assay); ULK2 (Cell-free assay) 8.3 nM; 30 nM


In vitro

ULK-101 suppresses autophagy induction and autophagic flux in response to different stimuli. ULK-101 sensitizes KRAS mutant lung cancer cells to nutrient stress.


Cell Research(from reference)

Cell lines:U2OS cells 

Concentrations:5 μM 

Incubation Time:2.5 h 

Spezifikationen

Synonyme
(S)-N-(1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4-(6-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)thiophene-2-carboxamide
Spezifikationen & Reinheit
10mM in DMSO
Biochemische und physiologische Mechanismen
ULK-101 is a potent and selective ULK1 inhibitor with IC50 values of 8.3 nM and 30 nM for ULK1 and ULK2, respectively.
Storage
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Produkteigenschaften
ALogP
4.363
HBD-Zahl
1
Rotationsfähige Bindung
6
Namen und Kennungen
Pubchem Sid
Kanonisches Lächeln
C1CC1C(C(F)(F)F)NC(=O)C2=CC(=CS2)C3=C4N=CC(=CN4N=C3)C5=CC=C(C=C5)F
IUPAC Name
N-[(1S)-1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroethyl]-4-[6-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]thiophene-2-carboxamide
InChIKey
PFZRXJIYAFANHP-IBGZPJMESA-N
INCHI
1S/C22H16F4N4OS/c23-16-5-3-12(4-6-16)15-8-27-20-17(9-28-30(20)10-15)14-7-18(32-11-14)21(31)29-19(13-1-2-13)22(24,25)26/h3-11,13,19H,1-2H2,(H,29,31)/t19-/m0/s1
Isomere SMILES
C1CC1[C@@H](C(F)(F)F)NC(=O)C2=CC(=CS2)C3=C4N=CC(=CN4N=C3)C5=CC=C(C=C5)F
PubChem CID
137628686
Molekulargewicht
460.45

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Erweiterte Daten

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
KlassePyrazolopyrimidines
SubclassPyrazolo[1,5-a]pyrimidines
Intermediate Tree Nodes Not available
Direct ParentPyrazolo[1,5-a]pyrimidines
Alternative Parents Thiophene carboxamides  Fluorobenzenes  Pyrimidines and pyrimidine derivatives  N-acyl amines  Pyrazoles  Heteroaromatic compounds  Carboxylic acid amides  Azacyclic compounds  Organosulfur compounds  Organopnictogen compounds  Organooxygen compounds  Organonitrogen compounds  Organofluorides  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  Alkyl fluorides  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine - Thiophene carboxylic acid or derivatives - Thiophene carboxamide - Halobenzene - Fluorobenzene - Benzenoid - Pyrimidine - N-acyl-amine - Monocyclic benzene moiety - Heteroaromatic compound - Thiophene - Pyrazole - Azole - Carboxamide group - Azacycle - Carboxylic acid derivative - Organic nitrogen compound - Organic oxygen compound - Organopnictogen compound - Organic oxide - Hydrocarbon derivative - Organosulfur compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organofluoride - Organohalogen compound - Alkyl halide - Alkyl fluoride - Aromatic heteropolycyclic compound
BeschreibungThis compound belongs to the class of organic compounds known as pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. These are aromatic heterocyclic compounds containing a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ring system, which consists of a pyrazole ring fused to and sharing exactly one nitrogen atom with a pyrimidine ring.
External Descriptors Not available
3D-Struktur
Interaktives chemisches Strukturmodell





Zugehörige Ziele (menschlich)
ABL1 Tclin Tyrosine-protein kinase ABL (18331 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CSNK1D Tchem Casein kinase I delta (4546 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
AURKA Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-A (10240 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
U2OS (164939 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
BRD4 Tchem Bromodomain-containing protein 4 (13122 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
TRIM24 Tchem Transcription intermediary factor 1-alpha (2087 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
BRPF1 Tchem Peregrin (2217 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Zugehörige Ziele (nicht menschlich)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Fgfr3 Fibroblast growth factor receptor 3 (21 Activities)
Activity TypeRelationActivity valueUnitsAction TypeJournalPubMed IddoiAssay Aladdin ID
Wirkungsmechanismen
Zertifikate (CoA, COO, BSE/TSE und Analyse-Diagramm)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Chemische und physikalische Eigenschaften
LöslichkeitSolubility (25°C) In vitro DMSO: 92 mg/mL (199.8 mM); Water: Insoluble; Ethanol: Insoluble;
DMSO (mg/ml) Maximale Löslichkeit92
DMSO (mM) Maximale Löslichkeit199.804539037898
Wasser (mg/ml) Maximale Löslichkeit<1
Molekulargewicht460.400 g/mol
XLogP34.900
Hydrogen Bond Donor Count1
Hydrogen Bond Acceptor Count8
Rotatable Bond Count5
Exact Mass460.098 Da
Monoisotopic Mass460.098 Da
Topological Polar Surface Area87.500 Ų
Heavy Atom Count32
Formal Charge0
Complexity685.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count1
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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