Alaméthicine - ≥98% , CAS No.27061-78-5

CAS: 27061-78-5 Cat. No.: A132913 Formule: C₉₂H₁₅₀N₂₂O₂₅ Poids moléculaire: 1964.34 Beilstein Registry Number: 5213858 Numéro CE: 608-040-6 PubChem CID: 53229968

GRADE & PURITY ≥98%

Synonyms

MFCD00151517 | ALAMETHICIN | Alamethicin from Trichoderma viride | Alamethicin from Trichoderma viride, >=98% (HPLC) | Antibiotic U 22324

Storage

Conserver à -20°C

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Glacière + blocs de glace

Vue d’ensemble

L'alaméthicine (U-22324) est un antibiotique polypeptidique naturel qui se présente sous la forme d'un mélange d'homologues : Alaméthicine et Alaméthicine I. Ces composés forment des canaux ioniques voltage-dépendants dans la bicouche lipidique, par l'assemblage spontané d'unités en une structure multimérique en forme de tonneau qui recouvre la membrane. Cette formation entraîne la formation d'un pore hydrophile qui permet l'efflux d'ions non spécifiques à travers la membrane. L'efflux d'ions non spécifiques annule le gradient électrochimique normal de la cellule, ce qui confère à l'alaméthicine ses propriétés antibiotiques. Des expériences menées avec des molécules d'alaméthicine fixées de manière covalente ont permis de conclure que les différents états d'agrégation multimérique créent des pores de taille et de stabilité variables, ce qui correspond à une spécificité différentielle pour les ions. Cette activité de formation de canaux a été exploitée comme outil pour introduire de petites molécules hydrophiles dans les mitochondries sans perturber l'intégrité de la membrane.
L'alaméthicine est un ionophore cationique monovalent qui peut imiter un potentiel d'action nerveux à travers des membranes artificielles. L'alaméthicine a également été utilisée pour étudier les interactions membranaires des peptides antimicrobiens.

Specifications

Synonymes

MFCD00151517 | ALAMETHICIN | Alamethicin from Trichoderma viride | Alamethicin from Trichoderma viride, >=98% (HPLC) | Antibiotic U 22324

Spécifications et pureté

≥98%

Mécanismes biochimiques et physiologiques

Ionophore à cation monovalent ; peut imiter le potentiel d'action d'un nerf à travers des membranes artificielles.antibiotique peptidique provenant du champignon Trichoderma viride. Forme des canaux ioniques voltage-dépendants dans la bicouche lipidique d

Conditions de stockage de stockage

Conserver à -20°C

Expédié en

Glacière + blocs de glace

Note

Dans la mesure du possible, les solutions doivent être préparées et utilisées le même jour. Toutefois, si vous devez préparer des solutions de base à l'avance, nous vous recommandons de les conserver sous forme d'aliquotes dans des flacons hermétiques à -20°C. Ces aliquotes sont généralement utilisables pendant une semaine. En général, ces solutions peuvent être utilisées pendant une semaine. Avant utilisation, et avant d'ouvrir le flacon, nous vous recommandons de laisser votre produit s'équilibrer à la température ambiante pendant au moins 1 heure. En cas de toxicité, se référer au SDS pour plus d'informations. Besoin de plus de conseils sur la solubilité, l'utilisation et la manipulation ? Veuillez consulter notre page de questions fréquemment posées (FAQ) pour plus de détails.

Pureté

≥98%

Noms et identifiants

Pubchem Sid

504771108

Pubchem Sid Url

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/504771108

Sourires canoniques

CC(C)CC(C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCCC1C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C

IUPAC Name

(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

InChIKey

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

INCHI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

Isomères SMILES

C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@H](CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C

WGK Allemagne

3

PubChem CID

53229968

Poids moléculaire

1964.34

Beilstein

5213858

Propriétés chimiques et physiques

• Solubilité: Soluble in DMSO and ethanol，Methanol
• Sensibilité: light sensitive & Moisture sensitive
• Point de fusion (°C): 252°C-272°C