Sulforhodamine 101 - 10mM in DMSO , CAS No.60311-02-6

CAS: 60311-02-6 Cat. No.: S425010 Summenformel: C31H30N2O7S2 Molekulargewicht: 606.709 Beilstein Registry Number: 3582548 EG-Nummer: 262-159-4 PubChem CID: 122180
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QUALITÄT & REINHEIT 10mM in DMSO
Synonyms
EINECS 262-159-4 | F9995-0524 | SCHEMBL7745757 | 16-(4-sulfo-2-sulfonatophenyl)-3-oxa-9lambda5,23-diazaheptacyclo[17.7.1.1^{5,9}.0^{2,17}.0^{4,15}.0^{23,27}.0^{13,28}]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-9-ylium | AS-75140 | UNII-FX0ES3271V | 1H,
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Literaturbeleg

In 8 peer-reviewten Publikationen zu Chromatographie, organischer Synthese und Kreuzkupplungsreaktionen zitiert.

Übersicht

Sulforhodamine 101 is a red emitting fluorophore with an extinction coefficient of 105000. Sulforhodamine 101 is ideally used to label astrocytes in the rodent neocortex which can be observed with two-photon microscopy. In addition, Sulforhodamine 101 is used to determine morphological characteristics of astrocytes and to observe the association of astrocytes with the cortical microvasculature. Furthermore, this fluorophore is used as an activity-dependent dye for monitoring regulated exocytosis. Alternate studies suggest that Sulforhodamine 101 can increase intrinsic neuronal excitability and long-lasting increases in evoked EPSCs in CA1 pyramidal neurons in hippocampal slices. Sulforhodamine 101 enhances evoked synaptic N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR) currents which can be blocked by the antagonist, AP-5.
A red-emitting flurophore used to label astrocytes.

Spezifikationen

Synonyme
EINECS 262-159-4 | F9995-0524 | SCHEMBL7745757 | 16-(4-sulfo-2-sulfonatophenyl)-3-oxa-9lambda5,23-diazaheptacyclo[17.7.1.1^{5,9}.0^{2,17}.0^{4,15}.0^{23,27}.0^{13,28}]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-9-ylium | AS-75140 | UNII-FX0ES3271V | 1H,
Spezifikationen & Reinheit
10mM in DMSO
Biochemische und physiologische Mechanismen
Red fluorophore standard for neurological staining and enzyme assays. Used as polar tracers for the studies of neuronal cell morphology and cell-cell communications.
Storage
Store at -80°C
Verschickt in
Dry ice packs + Cold packs
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Namen und Kennungen
Pubchem Sid
Kanonisches Lächeln
C1CC2=CC3=C(C4=C2N(C1)CCC4)OC5=C6CCC[N+]7=C6C(=CC5=C3C8=C(C=C(C=C8)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)[O-])CCC7
IUPAC Name
2-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)-5-sulfobenzenesulfonate
InChIKey
COIVODZMVVUETJ-UHFFFAOYSA-N
INCHI
1S/C31H30N2O7S2/c34-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-32-13-3-7-22(28(18)32)30(24)40-31-23-8-4-14-33-12-2-6-19(29(23)33)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2,(H-,34,35,36,37,38,39)
Isomere SMILES
C1CC2=CC3=C(C4=C2N(C1)CCC4)OC5=C6CCC[N+]7=C6C(=CC5=C3C8=C(C=C(C=C8)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)[O-])CCC7
PubChem CID
122180
Molekulargewicht
606.709
Beilstein
3582548

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Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

KingdomOrganic compounds
SuperclassOrganoheterocyclic compounds
KlasseBenzopyrans
Subclass1-benzopyrans
Intermediate Tree Nodes Dibenzopyrans
Direct ParentXanthenes
Alternative Parents Benzenesulfonic acids and derivatives  Hydroquinolines  1-sulfo,2-unsubstituted aromatic compounds  Benzenesulfonyl compounds  Dialkylarylamines  Aralkylamines  Heteroaromatic compounds  Sulfonyls  Organosulfonic acids  Oxacyclic compounds  Azacyclic compounds  Organooxygen compounds  Organic zwitterions  Organic oxides  Hydrocarbon derivatives  Organopnictogen compounds  
Molecular FrameworkAromatic heteropolycyclic compounds
Substituents Xanthene - Tetrahydroquinoline - Benzenesulfonate - Arylsulfonic acid or derivatives - Benzenesulfonyl group - 1-sulfo,2-unsubstituted aromatic compound - Tertiary aliphatic/aromatic amine - Dialkylarylamine - Aralkylamine - Monocyclic benzene moiety - Benzenoid - Sulfonyl - Organosulfonic acid or derivatives - Organic sulfonic acid or derivatives - Organosulfonic acid - Heteroaromatic compound - Tertiary amine - Oxacycle - Azacycle - Amine - Hydrocarbon derivative - Organic oxide - Organosulfur compound - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Organopnictogen compound - Organic oxygen compound - Organic nitrogen compound - Organic zwitterion - Aromatic heteropolycyclic compound
BeschreibungThis compound belongs to the class of organic compounds known as xanthenes. These are polycyclic aromatic compounds containing a xanthene moiety, which consists of two benzene rings joined to each other by a pyran ring.
External Descriptors organic heteroheptacyclic compound
3D-Struktur
Interaktives chemisches Strukturmodell





Zertifikate (CoA, COO, BSE/TSE und Analyse-Diagramm)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
Analytical Chart:
Chemische und physikalische Eigenschaften
EmpfindlichkeitLight sensitive
Molekulargewicht606.700 g/mol
XLogP32.200
Hydrogen Bond Donor Count1
Hydrogen Bond Acceptor Count8
Rotatable Bond Count2
Exact Mass606.149 Da
Monoisotopic Mass606.149 Da
Topological Polar Surface Area144.000 Ų
Heavy Atom Count42
Formal Charge0
Complexity1450.000
Isotope Atom Count0
Defined Atom Stereocenter Count0
Undefined Atom Stereocenter Count0
Defined Bond Stereocenter Count0
Undefined Bond Stereocenter Count0
The total count of all stereochemical bonds0
Covalently-Bonded Unit Count1
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