Gardiquimod - Moligand™, ≥97% , CAS No.1020412-43-4

CAS: 1020412-43-4 Cat. No.: G274801 Summenformel: C₁₇H₂₃N₅O Molekulargewicht: 313.4 EG-Nummer: 806-274-5

GRADE & PURITY Moligand™, ≥97%

Synonyms

1-[4-amino-2-(ethylaminomethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol | 1-(4-amino-2-((ethylamino)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol | 1-(4-amino-2-ethylaminomethylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol

Storage

Lagerung bei -20°C, getrocknet

Shipped In

Eistruhe + Eispads

Übersicht

Biochemische/physiologische Wirkungen

Gardiquimod ist ein potenter und spezifischer Agonist für den Toll-like-Rezeptor 7 (TLR7) von Mensch und Maus. In hohen Konzentrationen aktiviert Gardiquimod auch den TLR8. Ähnlich wie Imiquimod könnte Gardiquimod die Wirkungen von viralen Nukleinsäuren auf das Immunsystem nachahmen.

Gardiquimod wird als neue Imidazochinolin-Verbindung entwickelt. Es stimuliert die Aktivierung von NF-κB (Nuclear Factor-κB) in Zellen, die den menschlichen oder murinen Toll-like-Rezeptor 7 (TLR7) exprimieren. Gardiquimod erweist sich als zehnmal wirksamer als Imiquimod. Es induziert die Aktivierung von Splenozyten und verhindert das Wachstum und die Metastasierung von B16-Mausmelanomen. Gardiquimod könnte als therapeutisches Mittel zur Verhinderung der Übertragung von HIV-1 (Humanes Immundefizienz-Virus - 1) dienen. Es hemmt den Lebenszyklus von HIV-1, indem es die Wirkung der reversen Transkriptase von HIV-1 blockiert.

Specifications

Synonyme

1-[4-amino-2-(ethylaminomethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol | 1-(4-amino-2-((ethylamino)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol | 1-(4-amino-2-ethylaminomethylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol

Spezifikationen & Reinheit

Moligand™, ≥97%

Biochemische und physiologische Mechanismen

Selektiver TLR7-Agonist. Hemmt die reverse Transkriptase von HIV-1. Induziert die Produktion proinflammatorischer Zytokine in Thymozyten. Antiproliferative Wirkungen. Zeigt immunmodulatorische Wirkungen in vivo. Wirkt stärker als Imiquimod.

Storage

Lagerung bei -20°C, getrocknet

Verschickt in

Eistruhe + Eispads

Note

Moligand™

Aktionsart

INHIBITOR

Hinweis

Wenn möglich, sollten Sie die Lösungen noch am selben Tag zubereiten und verwenden. Wenn Sie jedoch Stammlösungen im Voraus herstellen müssen, empfehlen wir Ihnen, die Lösung als Aliquote in dicht verschlossenen Fläschchen bei -20 °C zu lagern. Diese sind in der Regel bis zu einem Monat haltbar. Vor der Verwendung und vor dem Öffnen des Fläschchens empfehlen wir, das Produkt mindestens 1 Stunde lang auf Raumtemperatur kommen zu lassen. Benötigen Sie weitere Ratschläge zur Löslichkeit, Verwendung und Handhabung? Besuchen Sie unsere Seite mit den häufig gestellten Fragen (FAQ) für weitere Informationen.

Reinheit

≥97%

Namen und Kennungen

• Pubchem Sid: 528770954
• Kanonisches Lächeln: CCNCC1=NC2=C(N1CC(C)(C)O)C3=CC=CC=C3N=C2N
• IUPAC Name: 1-[4-amino-2-(ethylaminomethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
• InChIKey: FHJATBIERQTCTN-UHFFFAOYSA-N
• INCHI: 1S/C17H23N5O/c1-4-19-9-13-21-14-15(22(13)10-17(2,3)23)11-7-5-6-8-12(11)20-16(14)18/h5-8,19,23H,4,9-10H2,1-3H3,(H2,18,20)
• Isomere SMILES: CCNCC1=NC2=C(N1CC(C)(C)O)C3=CC=CC=C3N=C2N
• Molekulargewicht: 313.4
• Reaxy-Rn: 19659786
• Reaxys-RN_link_address: https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=19659786&ln=

Taxonomic Classification

Taxonomy Tree

• Kingdom Organic compounds
  • Superclass Organoheterocyclic compounds
    • Klasse Quinolines and derivatives
      • Subclass Imidazoquinolines

• Kingdom: Organic compounds
• Superclass: Organoheterocyclic compounds
• Klasse: Quinolines and derivatives
• Subclass: Imidazoquinolines
• Intermediate Tree Nodes: Not available
• Direct Parent: Imidazoquinolines
• Alternative Parents: Aminoquinolines and derivatives Imidazo-[4,5-c]pyridines Aralkylamines Aminopyridines and derivatives N-substituted imidazoles Imidolactams Benzenoids Tertiary alcohols Heteroaromatic compounds Dialkylamines Azacyclic compounds Primary amines Hydrocarbon derivatives
• Molecular Framework: Aromatic heteropolycyclic compounds
• Substituents: Imidazoquinoline - Aminoquinoline - Imidazopyridine - Imidazo-[4,5-c]pyridine - Aminopyridine - Aralkylamine - N-substituted imidazole - Pyridine - Benzenoid - Imidolactam - Tertiary alcohol - Imidazole - Azole - Heteroaromatic compound - Secondary amine - Secondary aliphatic amine - Azacycle - Amine - Primary amine - Organooxygen compound - Organonitrogen compound - Alcohol - Hydrocarbon derivative - Organic nitrogen compound - Organic oxygen compound - Aromatic heteropolycyclic compound
• Beschreibung: This compound belongs to the class of organic compounds known as imidazoquinolines. These are aromatic heterocyclic compounds containing an imidazole ring fused to a quinoline ring system. In some configurations, the imidazole ring shares a nitrogen atom with the quinoline moiety.
• External Descriptors: Not available

Data sources

1. Djoumbou Feunang Y, Eisner R, Knox C, Chepelev L, Hastings J, Owen G, Fahy E, Steinbeck C, Subramanian S, Bolton E, Greiner R, and Wishart DS. ClassyFire: Automated Chemical Classification With A Comprehensive, Computable Taxonomy. Journal of Cheminformatics, 2016, 8:61.

DOI: 10.1186/s13321-016-0174-y

Zugehörige Ziele (menschlich)

TLR8 Tchem Toll-like receptor 8 (1853 Activities)

Discover Target: TLR8

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Zugehörige Ziele (nicht menschlich)

Tlr7 Toll-like receptor 7 (174 Activities)

Discover Target: Tlr7

Activity Type	Relation	Activity value	Units	Action Type	Journal	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Wirkungsmechanismen

Chemische und physikalische Eigenschaften

• Löslichkeit: Soluble in DMSO to 100 mM
• Molekulargewicht: 313.400 g/mol
• XLogP3: 1.000
• Hydrogen Bond Donor Count: 3
• Hydrogen Bond Acceptor Count: 5
• Rotatable Bond Count: 5
• Exact Mass: 313.19 Da
• Monoisotopic Mass: 313.19 Da
• Topological Polar Surface Area: 89.000 Ų
• Heavy Atom Count: 23
• Formal Charge: 0
• Complexity: 404.000
• Isotope Atom Count: 0
• Defined Atom Stereocenter Count: 0
• Undefined Atom Stereocenter Count: 0
• Defined Bond Stereocenter Count: 0
• Undefined Bond Stereocenter Count: 0
• The total count of all stereochemical bonds: 0
• Covalently-Bonded Unit Count: 1

Referenzen

1. Xiaolong Li, Lanlan Ma, Jueshuo Guo, Yaya Wei, Shijie Ma, Yaping Mai, Guojing Gou, Wenbao Zuo, Jianhong Yang.  (2025)  Synergistic anti-tumor effects of mRNA vaccine and PERK inhibitor combination in melanoma treatment.  COLLOIDS AND SURFACES B-BIOINTERFACES,      [PMID:40383023] [10.1016/j.colsurfb.2025.114808]